Варинові кислоти канабіноїдів: CBGVA, CBDVA, THCVA, CBCVA

Немає способу уникнути цього: обговорення варинових кислот-каннабіноїдів вимагатиме обговорення хімії. Давайте перейдемо до справи.

Коли ви відстежуєте кожен каннабіноїд до його походження в рослині коноплі, завжди є кисла форма на початку ланцюга біосинтезу. THCV, наприклад, не виробляється безпосередньо конопляними трихомами. Так само, як дельта 9 ТГК народжується з кислоти ТГКA, THCV є прямим нащадком тетрагідроканабіваринової кислоти або THCVA.

Видалення кислого карбоксильного групи впливає на всі варинові кислоти приблизно однаковим чином. Каннабигероваринова кислота (CBGVA) перетворюється в CBGV, каннабидиваринова кислота (CBDVA) в CBDV, а каннабіхромоваринова кислота (CBCVA) в CBCV.

Кислі каннабіноїди нестабільні. Карбоксильні групи легко втрачаються при впливі високих температур або УФ-променів. Це не добре для виробників конопель, оскільки конопляні продукти, що містять кислоти, підлягають ризику, як під час, так і після виробництва, стати їхніми некислими формами під впливом тепла або світла.

Що таке варинові кислоти? Чи є вони каннабіноїдами?

Так, кожна з варинових кислот є натурально виведеним каннабіноїдом, також відомим як фітоканнабіноїд. Кислоти виникають раніше в біосинтетичному ланцюгу рослини, ніж їх некислі колеги, чи то ми говоримо про дельта 8 ТГК, чи HHC.

Варинові кислоти є карбоксильованими попередниками варинів, таких як THCV і CBDV. Видалення кислого карбоксильного групи — двох атомів кисню та одного атома вуглецю — перетворює кислоту в її більш стабільну, некислу форму.

Це звучить складно, але біосинтез є рутинним для життєвого циклу рослини коноплі. Навіть стабільні сполуки не є цілком сталими.

В майже всіх випадках популярні каннабіноїди є нащадками CBGA, відомого як "материнський каннабіноїд". CBGA виробляється оліветоловою кислотою. Однак варини походять від диваринової кислоти. Як тільки CBGVA виникає в рослині, ферменти перетворюють його в CBDVA, CBCVA або THCVA. Декарбоксилювання CBGVA веде безпосередньо до CBGV.

На відміну від ТГКA та інших неваринових кислот, варинові кислоти мають пропільний (три-вуглецевий) бічний ланцюг, а не пентильний (п'яти-вуглецевий) ланцюг.

ТГКA проти варинових кислот

Для порівняння, давайте подивимося ближче на ТГКA, найвідоміший кислотний каннабіноїд.

Виробники коноплі часто стверджують, що ТГКA є абсолютно законною прогалиною для дельта 9 ТГК. Відволікання на рівень конверсії не зважаючи, в цьому твердженні є частка правди. ТГКA є хімічно летючим і швидко перетворюється на дельту 9 ТГК при нагріванні, старінні або УФ-впливі. Запуск вейпа достатній, щоб перетворити кислоту в новий (і федерально незаконний) каннабіноїд.

Минути деякі прогалини в законодавстві, варинові кислоти функціонують так само. Єдиний спосіб споживати сирий CBGVA, CBDVA, THCVA або CBCVA — це через мінімально оброблені олії та капсули, вироблені без нагрівання. Як тільки каннабіноїд нагрівається, він перетвориться на CBGV, CBDV, THCV або CBCV відповідно.

Звісно, ми говоримо про гіпотетичні ситуації. Варинові кислоти недоступні для середнього споживача.

Жодна з варинових кислот не веде до кайфу. Як і інші кислотні каннабіноїди, CBGVA та його супутники мають незначні зв’язування з каннабіноїдними рецепторами CB1 та CB2 у тілі.

Декарбоксилювання більшості варинових кислот не змінить цю частину досвіду. Навіть після втрати кислоти, CBGV, CBDV та CBCV також не можуть зв'язуватися з необхідними ендоканнабіноїдними рецепторами.

THCVA та THCV є винятками, з кількома поворотами по дорозі.

В ізоляції чистий THCV може бути помірно психоактивним, на відміну від THCVA. Старіші дослідження виявили, що його потужність становила близько 25% від дельти 9 ТГК. Однак ці результати було важко відтворити, враховуючи великий вплив дозування та хімічних взаємодій на ефекти THCV.

Вживання низьких доз THCV разом із ТГК може перетворити його в нейтральний антагоніст CB1, обмежуючи здатність дельти 9 ТГК зв'язуватись, і потенційно зменшуючи інтенсивність вашого кайфу.

Які ефекти варинових кислот?

Оскільки всі чотири варинові кислоти недостатньо вивчені, їх складно досліджувати без деяких спекуляцій. Але ми не без надії. Дослідження варинових попередників активізувалися за останні кілька років, особливо у випадках CBGVA та CBDVA. Інші отримали невеликі порції уваги, починаючи з середини 2010-х — принаймні в контексті непрямо пов'язаних досліджень.

Усі чотири варинові кислоти були вперше описані в 1977 році японськими дослідниками. На той час про каннабіноїди було мало відомо, крім їх структур.

Які ефекти CBGVA?

У той час як інші варинові кислоти походять від нього, сам CBGVA створюється взаємодіями, що не є каннабіноїдними, всередині рослини. Немає іншого каннабіноїду, відомого як попередник або той, що перетворюється безпосередньо на CBGVA. Навіть CBGA, інший основний попередник канабісу, не може стати CBGVA незалежно від ферментів, з якими він вступає в контакт.

Конкретні ферменти або хімічні зміни визначають, яким саме каннабіноїдом стає CBGVA:

Тільки останній приклад вимагає неензиматичного видалення кислотної групи CBGVA. Тут також ми знаходимо ключову відмінність між CBGVA та CBGV: перша є летючою та кислою, тоді як остання є некислою та більш стабільною. Якщо CBGVA зберігає свою кислотну групу і стає ще однією кислотою варина, вона залишається нестабільною.

CBGVA, здається, має терапевтичну цінність, хоча дослідники не визначили деталі. Наприкінці 2022 року CBGVA було виявлено інгібуючим T-тип канальців кальцію, або шляхів, відповідальних за збудливість нейронів. Таким чином, кислота демонструє ранні обіцянки як антіконвульсант.

Незважаючи на його близькість до CBGV, CBGVA, здається, має більше спільного з CBD, коли ми розглядаємо реальні застосування. Так само неясно, чи має CBG протиепілептичні властивості. Наше розуміння обмежене, але CBGVA може бути унікальним в цьому аспекті серед варіантів CBG.

Які ефекти THCVA?

THCVA є побічним продуктом перетворення CBGVA через THCA синтазу. Здається, що вона має подібні ефекти до її декарбоксильованої форми, THCV, з деякими перевагами для дослідників — зокрема, покращеною універсальністю та кращим терміном зберігання.

Окрім її практичності для дослідницьких груп та синтезу з CBGVA, практично нічого не відомо про THCVA. Досі дослідження не вивчали її близько.

Беручи до уваги її очевидні подібності з THCV, THCVA може допомогти зменшити запалення та апетит.

Які ефекти CBCVA?

CBCVA, кислотний варіант CBCV, створюється шляхом CBGVA та CBCA синтази.

Не на зразок THCVA, мало що відомо про прямі ефекти CBCVA. Останні докази свідчать про те, що вона ймовірно має протиепілептичні властивості.

Поки що неясно, але є підозра, що CBCVA має спільні характеристики з CBC, канабіноїдом з вражаючими протизапальними та знеболювальними здібностями. CBC також може допомогти боротися з пухлинами та полегшувати симптоми хвороби Крона.

Чи з’являться CBGVA, CBDVA, THCVA та CBCVA у тесті на наркотики?

Якщо вони стануть комерційно доступними, малоймовірно, що варинові кислоти самі по собі викличуть невдалий тест на наркотики. Однак не сприймайте це як запрошення вживати необмежену кількість конопель перед скринінгом. Немає ніякої гарантії, що ви споживаєте будь-який канабіноїд ізольовано.

Тести на наркотики шукають THC-COOH, основний неактивний метаболіт дельта 9 THC та кількох інших психоактивних канабіноїдів. Для більшості користувачів THC обробляється швидко печінкою, з метаболітами, що залишаються протягом декількох днів до тижнів після вживання. Хронічні користувачі можуть тримати метаболіти більше місяця.

Будь-який конопляний продукт також може містити слідові кількості канабіноїдів, таких як дельта 8 або дельта 9 THC.

Чи легальні варинові кислоти і де їх можна придбати?

Хоча всі чотири варинові кислоти є законними канабіноїдами коноплі в Сполучених Штатах, вони не продаються комерційно. Дослідницькі лабораторії мають суттєво легший доступ, ніж загальна публіка.

Не схоже, що існують продукти CBGVA, CBCVA чи THCVA, що продаються в Інтернеті або в фізичних крамницях з коноплею чи канабісом. Ми натрапили на один нібито екстракт CBDVA, доступний для покупки, але в іншому випадку це лише лабораторні зразки.

Майбутні кислотові варинові продукти повинні дотримуватися регулювань Закону про фермерські господарства 2018 року. Якщо канабіноїди в продукті натурально зустрічаються у коноплі, і загальний вміст дельта 9 не перевищує 0,3% за сухою вагою, це є федерально легальним у Сполучених Штатах (штатні закони можуть варіюватися).

Тим часом, розгляньте можливість задовольнити себе варинами, які є комерційно доступними: THCV та CBDV. Навіть ці екстракти рідко зустрічаються, але олії, їстівні продукти та вейп-продукти там присутні.