Kwas warynikowy kannabinoidy: CBGVA, CBDVA, THCVA, CBCVA

Nie ma drogi naokoło: omawianie kwasów varinowych kannabinoidów będzie wymagało pewnej dyskusji chemicznej. Przejdźmy od razu do rzeczy.

Śledząc każdy kannabinoid do jego pochodzenia w roślinie konopi, zawsze na początku łańcucha biosyntezy występuje forma kwasu. THCV, na przykład, nie jest produkowany bezpośrednio przez trichomy konopi. Tak jak delta 9 THC pochodzi z kwasu THCA, THCV jest bezpośrednim potomkiem kwasu tetrahydrokannabivarinowego, czyli THCVA.

Usunięcie kwasowej grupy karboksylowej wpływa na wszystkie kwasy varinowe w w zasadzie taki sam sposób. Kwas kannabigerowarinowy (CBGVA) przekształca się w CBGV, kwas kannabidivarinowy (CBDVA) w CBDV, a kwas kannabichromowarinowy (CBCVA) w CBCV.

Kwasowe kannabinoidy są niestabilne. Grupy karboksylowe są łatwo tracone podczas wystawienia na wysoką temperaturę lub promieniowanie UV. To nie jest dobre dla producentów konopi, ponieważ produkty konopne zawierające kwasy są narażone, zarówno w trakcie, jak i po produkcji, na przekształcenie w ich niekwasowe formy przez heat lub światło.

Czym są kwasy varinowe? Czy są to kannabinoidy?

Tak, każdy z kwasów varinowych jest naturalnym kannabinoidem, znanym również jako fitokannabinoid. Kwasy występują wcześniej w biosyntetycznym łańcuchu rośliny niż ich niekwasowe odpowiedniki, czy mówimy o delta 8 THC czy HHC.

Kwasy varinowe są karboksylowanymi prekursorami warin, takich jak THCV i CBDV. Usunięcie kwasowej grupy karboksylowej—dwóch atomów tlenu i jednego atomu węgla—przekształci kwas w jego bardziej stabilną, niekwasową formę.

Brzmi skomplikowanie, ale biosynteza jest rutyną w cyklu życia rośliny konopi. Nawet stabilne związki nie są całkowicie stagnacyjne.

W prawie każdym przypadku popularne kannabinoidy są potomkami CBGA, znanego jako „matka kannabinoidów”. CBGA jest produkowane przez kwas oliwetolowy. Jednak wariny są pochodne kwasu divarinowego. Gdy CBGVA występuje w roślinie, enzymy przekształcają go w CBDVA, CBCVA lub THCVA. Dekarboksylacja CBGVA prowadzi bezpośrednio do CBGV.

W przeciwieństwie do THCA i innych nie-warinnych kwasów, kwasy varinowe mają boczny łańcuch propylowy (trzy węgla), zamiast pentylowego (pięć węgli).

THCA vs kwasy varinowe

Dla porównania, przyjrzyjmy się bliżej THCA, najlepiej znanemu kwasowemu kannabinoidowi.

Producenci konopi często ogłaszają THCA jako całkowicie legalną lukę w prawie dotyczącą delta 9 THC. Pomijając drobne uwagi dotyczące współczynnika konwersji, jest w tym prawda. THCA jest chemicznie lotny i szybko przekształca się w delta 9 THC przy ciepłocie, starzeniu lub ekspozycji na UV. Włączenie vape wystarcza, aby przekształcić kwas w nowy (i federalnie nielegalny) kannabinoid.

Z pominięciem pewnych manewrów wokół prawa, kwasy varinowe działają w ten sam sposób. Jedynym sposobem na spożycie surowego CBGVA, CBDVA, THCVA lub CBCVA jest poprzez minimalnie przetworzone oleje i kapsułki produkowane bez ciepła. Jak tylko kannabinoid jest podgrzewany, przekształci się w CBGV, CBDV, THCV lub CBCV, w odpowiedniej kolejności.

Mówimy oczywiście w hipotetycznych terminach. Kwasy varinowe nie są dostępne dla przeciętnego konsumenta.

Żaden z kwasów varinowych nie sprawi, że się zmienisz. Tak jak inne kwasowe kannabinoidy, CBGVA i jego towarzysze mają nieznaczne powinowactwo do receptorów kannabinoidowych CB1 i CB2 w organizmie.

Dekarboksylacja większości kwasów varinowych nie zmieni tej części doświadczenia. Nawet po utracie grupy kwasowej, CBGV, CBDV i CBCV również nie mogą wiązać się z niezbędnymi receptorami endokannabinoidowymi.

THCVA i THCV są wyjątkami, z pewnymi twistami po drodze.

W izolacji czysty THCV może być lekkim psychoaktywnym, w przeciwieństwie do THCVA. Starsze badania uznały go za około 25% tak potężnego jak delta 9 THC. Wyniki te były jednak trudne do powtórzenia, biorąc pod uwagę silny wpływ dawkowania i interakcji chemicznych na działanie THCV.

Przyjmowanie niskich dawek THCV obok THC może przemienić go w neutralnego antagonisty CB1, hamując zdolność wiązania delta 9 THC i potencjalnie zmniejszając intensywność twojego haju.

Jakie są efekty kwasów varinowych?

Ponieważ wszystkie cztery kwasy varinowe są niedostatecznie zbadane, trudno je zbadać bez pewnych spekulacji. Ale nie jesteśmy pozbawieni nadziei. Badania nad prekursorami varinowymi nabrały tempa w ciągu ostatnich kilku lat, szczególnie w przypadkach CBGVA i CBDVA. Inne otrzymały niewielkie zainteresowanie zaczynając od połowy lat 2010—przynajmniej w kontekście badania tangentialnie powiązanych.

Wszystkie cztery kwasy varinowe były po raz pierwszy opisane w 1977 roku przez japońskich badaczy. W tamtym czasie niewiele wiedziano o kannabinoidach poza ich strukturami.

Jakie są efekty CBGVA?

Podczas gdy inne kwasy varinowe pochodzą od niego, CBGVA sam w sobie jest tworzony przez interakcje niekannabinoidowe wewnątrz rośliny. Nie ma innego znanego kannabinoidu, który poprzedzałby go lub przekształcałby się bezpośrednio w CBGVA. Nawet CBGA, inny główny prekursor konopi, nie może stać się CBGVA niezależnie od enzymów, z którymi się styka.

Specyficzne enzymy lub zmiany chemiczne determinują, w jaki kannabinoid przechodzi CBGVA:

Tylko ostatni przykład wymaga nieenzymatycznego usunięcia kwasowej grupy CBGVA. To też tam znajdujemy kluczową różnicę między CBGVA a CBGV: ten pierwszy jest lotny i kwasowy, podczas gdy ten drugi jest niekwasowy i bardziej stabilny. Jeśli CBGVA trzyma się swojej grupy kwasowej i staje się innymi kwasowymi warinami, pozostaje niestabilny.

CBGVA wydaje się mieć wartość terapeutyczną, chociaż badacze nie opracowali jeszcze szczegółów. Pod koniec 2022 roku stwierdzono, że CBGVA hamuje kanały wapniowe typu T, czyli szlaki odpowiedzialne za pobudliwość neuronalną. Kwas ten pokazuje wczesne obietnice jako środek przeciwdrgawkowy.

Mimo bliskiego pokrewieństwa z CBGV, CBGVA wydaje się mieć więcej wspólnego z CBD, gdy rozważamy zastosowania w rzeczywistości. Jest podobnie niejasne, czy CBG ma właściwości przeciwdrgawkowe. Nasze rozumienie jest ograniczone, ale CBGVA może być wyjątkowe w tym aspekcie wśród wariantów CBG.

Jakie są efekty THCVA?

THCVA jest produktem ubocznym konwersji CBGVA przez THCA syntazę. Wydaje się, że posiada podobne efekty do jego dekarboksylowanej formy, THCV, z kilkoma korzyściami dla badaczy—mianowicie, lepszą wszechstronnością i dłuższą trwałością.

Poza swoją praktycznością dla zespołów badawczych i syntezą z CBGVA, nic nie jest znane o bezpośrednich efektach THCVA. Jak dotąd, badania nie analizowały go dokładnie.

Biorąc pod uwagę jego wydające się podobieństwa do THCV, THCVA może pomóc w redukcji stanu zapalnego i apetytu.

Jakie są efekty CBCVA?

CBCVA, kwasowa wariant CBCV, jest tworzony przez CBGVA i CBCA syntazę.

Nie inaczej jak THCVA, niewiele wiadomo o bezpośrednich efektach CBCVA. Ostatnie dowody sugerują, że prawdopodobnie ma właściwości przeciwdrgawkowe.

Jeszcze nie jest jasne, ale istnieje podejrzenie, że CBCVA dzieli cechy z CBC, kannabinoidem o imponujących właściwościach przeciwzapalnych i przeciwbólowych. CBC może również pomóc w walce z guzami i złagodzeniu objawów choroby Crohna.

Czy CBGVA, CBDVA, THCVA i CBCVA pojawią się w teście narkotykowym?

Gdyby stały się dostępne komercyjnie, mało prawdopodobne jest, że kwasy warinowe same w sobie spowodują niezdany test narkotykowy. Niemniej jednak, nie traktuj tego jako darmowego przepustu na spożywanie nieskończonej ilości konopi przed badaniem. Nie ma gwarancji, że spożywasz jakikolwiek kannabinoid w izolacji.

Testy narkotykowe szukają THC-COOH, głównego nieaktywnego metabolitu delta 9 THC i kilku innych psychoaktywnych kannabinoidów. Dla większości użytkowników, THC jest szybko metabolizowane przez wątrobę, a metabolity utrzymują się przez dni do tygodni po użyciu. U przewlekłych użytkowników metabolity mogą utrzymywać się przez ponad miesiąc.

Jakikolwiek produkt z konopi może zawierać również śladowe ilości kannabinoidów, takich jak delta 8 lub delta 9 THC.

Czy kwasy warinowe są legalne i gdzie są sprzedawane?

Chociaż wszystkie cztery kwasy warinowe są legalnymi kannabinoidami konopnymi w Stanach Zjednoczonych, nie są sprzedawane komercyjnie. Laboratoria badawcze mają znacznie łatwiejszy dostęp niż ogół społeczeństwa.

Nie wydaje się, aby jakiekolwiek produkty CBGVA, CBCVA lub THCVA były sprzedawane online lub w sklepach z konopiami lub dyspensariach konopnych. Natrafiliśmy na jeden rzekomy ekstrakt CBDVA dostępny do zakupu, ale poza tym, to tylko próbki laboratoryjne.

Przyszłe produkty kwaśne warin będą musiały przestrzegać regulacji 2018 Farm Bill. Tak długo, jak kannabinoidy w produkcie znajdują się naturalnie w konopiach, a całkowita zawartość delta 9 nie przekracza 0,3% masy suchej, jest to legalne na poziomie federalnym w Stanach Zjednoczonych (przepisy stanowe mogą się różnić).

W międzyczasie, rozważ zaspokojenie się warinami, które są dostępne komercyjnie: THCV i CBDV. Nawet te ekstrakty są rzadkie, ale oleje, produkty spożywcze i produkty do waporyzacji są dostępne.