Вариническая кислота каннабиноиды: CBGVA, CBDVA, THCVA, CBCVA

Нет другого выхода: обсуждение вариновых кислот каннабиноидов потребует некоторого обсуждения химии. Давайте прямо к делу.

Когда мы прослеживаем каждый каннабиноид к его происхождению в растении каннабиса, всегда есть кислая форма на раннем этапе биосинтеза. THCV, например, не производится непосредственно тріхомами каннабиса. Так же, как дельта 9 THC рождается из кислоты THCA, THCV является прямым потомком тетрагидроканнабива́риновой кислоты, или THCVA.

Удаление кислой карбоксильной группы влияет на все вариновые кислоты примерно одинаково. Каннабигеровиновая кислота (CBGVA) превращается в CBGV, каннабидивариновая кислота (CBDVA) в CBDV, а каннабихромвариновая кислота (CBCVA) в CBCV.

Кислые каннабиноиды нестабильны. Карбоксильные группы легко теряются при воздействии высокой температуры или УФ-излучения. Это плохо для производителей конопли, так как каннабисные продукты, содержащие кислоты, находятся под риском, как во время, так и после производства, превращаться в их некислые формы под воздействием тепла или света.

Что такое вариновые кислоты? Являются ли они каннабиноидами?

Да, каждая из вариновых кислот является естественным производным каннабиноидом, также известным как фитоканнабиноид. Кислоты возникают раньше в биосинтетической цепи растения, чем их некислые аналоги, будь то delta 8 THC или HHC.

Вариновые кислоты являются карбоксилированными предшественниками варинов, таких как THCV и CBDV. Удаление кислой карбоксильной группы — двух кислородов и одного атома углерода — превращает кислоту в ее более стабильную, некислую форму.

Это звучит сложно, но биосинтез является рутинным для жизненного цикла растения каннабиса. Даже стабильные соединения не являются совсем статичными.

Практически в каждом случае популярные каннабиноиды являются потомками CBGA, известного как «материнский каннабиноид». CBGA производится из оливитоловой кислоты. Варин, однако, производится из дивариноловой кислоты. Как только CBGVA появляется в растении, ферменты превращают его в либо CBDVA, CBCVA или THCVA. Декарбоксилирование CBGVA приводит непосредственно к CBGV.

В отличие от THCA и других невариновых кислот, вариновые кислоты имеют пропиловую (триуглеродную) боковую цепь, а не пентиловую (пятиуглеродную) цепь.

THCA против вариновых кислот

Для сравнения давайте более подробно рассмотрим THCA, самый известный кислотный каннабиноид.

Производители конопли часто рассказывают о THCA как о полностью законной лазейке для дельта 9 THC. Мелкие придирки к коэффициенту конверсии в сторону, в утверждении есть доля правды. THCA химически летуча и быстро превращается в дельта 9 THC при нагревании, старении или воздействии УФ. Запуск вейпа достаточно, чтобы превратить кислоту в новый (и федерально незаконный) каннабиноид.

За некоторыми исключениями, вариновые кислоты функционируют так же. Единственный способ потреблять сырую CBGVA, CBDVA, THCVA или CBCVA — это минимально обработанные масла и капсулы, произведенные без нагрева. Как только каннабиноид подвергается нагреву, он превращается в CBGV, CBDV, THCV или CBCV соответственно.

Мы говорим гипотетически, конечно. Вариновые кислоты недоступны среднему потребителю.

Ни одна из вариновых кислот не вызовет у вас эйфорию. Как и другие кислые каннабиноиды, CBGVA и его спутники имеют незначительные сродства к рецепторам каннабиноидов CB1 и CB2 в организме.

Декарбоксилирование большинства вариновых кислот не изменит эту часть опыта. Даже после того, как они потеряли свою кислотную группу, CBGV, CBDV и CBCV также не могут связываться с необходимыми рецепторами эндоканнабиноидов.

THCVA и THCV являются исключениями с некоторыми поворотами на этом пути.

В изоляции чистый THCV может быть слегка психоактивным, в отличие от THCVA. Более старые исследования показали, что он был примерно на 25% менее активным чем дельта 9 THC. Тем не менее, эти результаты было сложно воспроизвести, учитывая сильное влияние дозировки и химических взаимодействий на эффекты THCV.

При употреблении низких доз THCV вместе с THC это может превратить его в нейтральный антагонист CB1, подавляя способность дельта 9 THC связываться и потенциально снижая интенсивность вашего кайфа.

Каковы эффекты вариновых кислот?

Поскольку все четыре вариновые кислоты недостаточно изучены, их сложно рассмотреть без некоторой спекуляции. Но мы не без надежды. Исследования предшественников варинов набирают популярность в последние пару лет, особенно в случаях CBGVA и CBDVA. Другие получили небольшие всплески внимания, начиная с середины 2010-х — по крайней мере, в контексте косвенно связанных исследований.

Все четыре вариновые кислоты были впервые описаны в 1977 году японскими исследователями. В то время о каннабиноидах за пределами их структур было известно очень мало.

Каковы эффекты CBGVA?

Поскольку остальные вариновые кислоты происходят из него, CBGVA сама по себе создается за счет неканнабиноидных взаимодействий внутри растения. Нет другого каннабиноида, известного как предшествующего ей или переходящего непосредственно в CBGVA. Даже CBGA, другой основной предшественник каннабиса, не может стать CBGVA, независимо от ферментов, с которыми он контактирует.

Определенные ферменты или химические изменения определяют, в какой каннабиноид становится CBGVA:

Только последний пример требует неферментативного удаления кислой группы CBGVA. Именно здесь мы находим ключевое различие между CBGVA и CBGV: первая является летучей и кислой, в то время как вторая некислая и более стабильна. Если CBGVA удерживает свою кислую группу и становится другим кислым варином, она остается нестабильной.

CBGVA, похоже, имеет терапевтическую ценность, хотя исследователи не разобрались с деталями. В конце 2022 года было установлено, что CBGVA ингибирует T-типа кальциевые каналы, или пути, отвечающие за нейронную возбудимость. Таким образом, кислота показывает обнадеживающие предварительные результаты как противосудорожное средство.

Несмотря на его близкое родство с CBGV, CBGVA, похоже, имеет больше общего с CBD, когда мы рассматриваем реальные приложения. Также неясно, обладает ли CBG противосудорожными свойствами. Наше понимание ограничено, но CBGVA может быть уникальной в этом аспекте среди вариантов CBG.

Каковы эффекты THCVA?

THCVA является побочным продуктом превращения CBGVA с помощью THCA синтазы. Похоже, он обладает аналогичными эффектами, как и его декарбоксилированная форма, THCV, с несколькими преимуществами для исследователей — а именно, улучшенной универсальностью и более длительным сроком хранения.

Кроме его практичности для исследовательских команд и синтеза из CBGVA, о THCVA почти ничего не известно. На данный момент исследования не изучали его подробно.

Учитывая его кажущиеся сходства с THCV, THCVA может помочь снизить воспаление и аппетит.

Каковы эффекты CBCVA?

CBCVA, кислотный вариант CBCV, создается с помощью CBGVA и CBCA синтазы.

Не менее чем THCVA, о прямых эффектах CBCVA известно немного. Недавние доказательства предполагают, что он вероятно обладает противосудорожными свойствами.

Пока неясно, но есть подозрения, что CBCVA разделяет характеристики с CBC, каннабиноидом с впечатляющими противовоспалительными и болеутоляющими способностями. CBC также может помочь в борьбе с опухолями и облегчить симптомы болезни Крона.

Появятся ли CBGVA, CBDVA, THCVA и CBCVA в результате тестирования на наркотики?

Если они станут коммерчески доступными, маловероятно, что варининовые кислоты сами по себе вызовут положительный результат теста на наркотики. Однако не принимайте это как разрешение на бесконечное употребление конопли перед проверкой. Нет никаких гарантий, что вы потребляете какой-либо каннабиноид изолированно.

Тесты на наркотики ищут THC-COOH, основной неактивный метаболит дельта 9 THC и нескольких других психоактивных каннабинидов. Для большинства пользователей THC быстро обрабатывается печенью, при этом метаболиты могут оставаться в организме от нескольких дней до нескольких недель после употребления. Хронические пользователи могут удерживать метаболиты более месяца.

Любой продукт из конопли также может содержать следовые количества каннабиноидов, таких как дельта 8 или дельта 9 THC.

Законны ли варининовые кислоты и где их продают?

Хотя все четыре варининовые кислоты являются законными каннабиноидами конопли в Соединенных Штатах, они не продаются в коммерческих целях. Исследовательским лабораториям значительно проще получить доступ к ним, чем широкой публике.

Похоже, что продукты CBGVA, CBCVA или THCVA не продаются онлайн или в стационарных магазинах конопли или каннабиса. Мы наткнулись на один предполагаемый экстракт CBDVA, доступный для покупки, но в остальном это только образцы из лабораторий.

Будущие кислые вариновые продукты должны соответствовать регламентам Закона о фермах 2018 года. Если каннабиноиды в продукте встречаются естественно в конопле, а общий содержание дельта 9 не превышает 0.3% по сухому весу, он является федерально законным в Соединенных Штатах (законодательство штатов может варьироваться).

Тем временем, рассмотрите возможность обеспечить себя варинами, которые доступны в коммерческой продаже: THCV и CBDV. Даже эти экстракты редки, но масла, съедобные продукты и вейп-продукты доступны.