Varinicna kiselina kanabinoidi: CBGVA, CBDVA, THCVA, CBCVA

Nema načina da se to izbjegne: rasprava o variničnim kiselinama kanabinoida zahtijevat će malo razgovora o kemiji. Idemo odmah na stvar.

Kada pratimo svaki kanabinoid do njegovog podrijetla u biljci konoplje, uvijek postoji kisela forma na početku lanca biosinteze. THCV, na primjer, nije proizveden izravno od trihoma konoplje. Baš kao što se delta 9 THC rađa iz kiseline THCA, THCV je izravni potomak tetrahidrokanabivarin vrhinske kiseline, ili THCVA.

Uklanjanje kisele karboksilne skupine utječe na sve varinične kiseline na vrlo sličan način. Kanabigerovarin vrhinska kiselina (CBGVA) pretvara se u CBGV, kanabidivarin vrhinska kiselina (CBDVA) u CBDV, a kanabihromavarinska kiselina (CBCVA) u CBCV.

Kisele kanabinoide su nestabilne. Karboksilne skupine lako se gube kada su izložene visokoj temperaturi ili UV zračenju. To nije dobro za proizvođače konoplje, jer su proizvodi od konoplje koji sadrže kiseline u opasnosti, kako tijekom tako i nakon proizvodnje, od prebacivanja u svoje nekiselinsko oblike zbog topline ili svjetlosti.

Što su varinične kiseline? Jesu li one kanabinoidi?

Da, svaka od variničnih kiselina je prirodno derivirani kanabinoid, poznat i kao fitokanabinoid. Kiseline se javljaju ranije u biosintetskom lancu biljke od svojih nekiselinskih vršnjaka, bez obzira govorimo li o delta 8 THC ili HHC.

Varinične kiseline su karboksilirani precursori varina poput THCV i CBDV. Uklanjanje kisele karboksilne skupine—dva kisika i jedan atom ugljika—prebacuje kiselinu u njenu stabilniju, nekiselinsku formu.

Zvuči složeno, ali biosinteza je rutinska za životni ciklus biljke konoplje. Čak i stabilni spojevi nisu potpuno mirni.

U gotovo svakom slučaju, popularni kanabinoidi su potomci CBGA, poznatog kao “majka kanabinoida.” CBGA se proizvodi iz olivetolne kiseline. Varini, međutim, proizlaze iz divarinolne kiseline. Kada se CBGVA pojavi u biljci, enzimi ga pretvaraju u ili CBDVA, CBCVA ili THCVA. Dekarboksilacija CBGVA dovodi izravno do CBGV.

Za razliku od THCA i drugih nekiselinskih varin kiseline, varinične kiseline imaju propil (tri-ugljikov) bočni lanac, a ne pentil (pet-ugljikov) lanac.

THCA vs varinične kiseline

Za usporedbu, pogledajmo bliže THCA, najbolje poznati kiseli kanabinoid.

Proizvođači konoplje često oglašavaju THCA kao potpuno legalnu rupu za delta 9 THC. Iako se postoji prigovora o stopi konverzije, u toj tvrdnji ima istine. THCA je kemijski volatilni i brzo postaje delta 9 THC s toplinom, starenjem ili izlaganjem UV zračenju. Paljenje vape-a dovoljno je da kiselinu pretvori u novi (i federalno ilegalni) kanabinoid.

Osim malo zaobilaženja zakona, varinične kiseline djeluju na isti način. Jedini način da se konzumira sirovi CBGVA, CBDVA, THCVA ili CBCVA je kroz minimalno obrađene ulja i kapsule proizvedene bez topline. Čim se kanabinoid zagrije, pretvorit će se u CBGV, CBDV, THCV ili CBCV, redom.

Govorimo o hipotetičkim situacijama, naravno. Varinične kiseline nisu dostupne prosječnom potrošaču.

Nijedna od variničnih kiselina ne može te odvesti u stanje euforije. Kao i kod drugih kiselih kanabinoida, CBGVA i njezini pratitelji imaju neznatne afinitete vezivanja s CB1 i CB2 kanabinoidnim receptorima tijela.

Dekarboksilacija većine variničnih kiselina neće promijeniti ovu komponentu iskustva. Čak i nakon što su izgubili svoju kiselinsku skupinu, CBGV, CBDV i CBCV također se ne mogu vezati na potrebne endokanabinoidne receptr.

THCVA i THCV su iznimke, s nekim preokretima na tom putu.

U izolaciji, čisti THCV može biti blago psihoaktivan, za razliku od THCVA. Starija istraživanja otkrila su da je otprilike 25% aktivniji od delta 9 THC. Ovi su rezultati, međutim, teški za ponoviti, s obzirom na jak utjecaj doziranja i kemijskih interakcija na učinke THCV-a.

Uzimanje niskih doza THCV-a zajedno s THC-em moglo bi ga pretvoriti u neutralni CB1 antagonist, ometajući sposobnost vezivanja delta 9 THC-a, i potencijalno smanjujući intenzitet tvoje euforije.

Koji su učinci variničnih kiselina?

Budući da su sve četiri varinične kiseline slabo istražene, teško ih je proučavati bez nekih spekulacija. No nismo bez nade. Istraživanja o variničnim precursorima su ubrzala u posljednjih nekoliko godina, osobito u slučaju CBGVA i CBDVA. Drugi su primili male doze pažnje počevši od sredine 2010-ih—barem u kontekstu tangencijalno povezanih istraživanja.

Sve četiri varinične kiseline prvi su put opisane 1977. godine od strane japanskih istraživača. U to vrijeme, malo se toga znalo o kanabinoidima osim njihovih struktura.

Koji su učinci CBGVA?

Dok ostale varinične kiseline potječu od njega, CBGVA se stvara nekanabinoidnim interakcijama unutar biljke. Ne postoji drugi kanabinoid poznat koji prethodi njemu ili se izravno pretvara u CBGVA. Čak ni CBGA, drugi glavni precursor konoplje, ne može postati CBGVA bez obzira na enzyme s kojima se susreće.

Specifični enzimi ili kemijske promjene određuju koji će kanabinoid CBGVA postati:

Samo posljednji primjer zahtijeva ne-enzimatsko uklanjanje kiselinske skupine CBGVA. Tamo također pronalazimo ključnu razliku između CBGVA i CBGV: prvi je volatilni i kiseli, dok je drugi nekiseli i stabilniji. Ako CBGVA zadrži svoju kiselinsku skupinu i postane još jedna kisela varina, ostaje nestabilan.

CBGVA se čini da ima terapijsku vrijednost, iako istraživači još nisu razjasnili detalje. Krajem 2022. godine otkriveno je da CBGVA inhibira T-tipske kalcijeve kanale, ili putove zadužene za neurona uzbudljivost. Kiselina tako pokazuje ranu nadu kao antikonvulziv.

Unatoč svojoj bliskoj vezi s CBGV-om, čini se da CBGVA ima više zajedničkog s CBD-om kada razmatramo stvarne primjene. Slično je nejasno je ima li CBG antikonvulzivne svojstva. Naše razumijevanje je ograničeno, ali CBGVA bi mogao biti jedinstven u ovom aspektu među CBG varijantama.

Koji su učinci THCVA?

THCVA je nusproizvod CBGVA koji se pretvara putem THCA sintaze. Čini se da posjeduje slične učinke kao i njegova dekarboksilirana forma, THCV, s nekoliko pogodnosti za istraživače—naime, poboljšana svestranost i duži rok trajanja.

Osim svoje praktičnosti za istraživačke timove i sintezom iz CBGVA, gotovo ništa se ne zna o izravnim učincima THCVA. Do sada, studije ga nisu detaljno ispitivale.

S obzirom na njegove sličnosti s THCV, THCVA bi mogao pomoći u smanjenju upale i apetita.

Koji su učinci CBCVA?

CBCVA, kisela varijanta CBCV, stvara se putem CBGVA i CBCA sintaze.

Nije neporecivo poznato, ali malo se zna o izravnim učincima CBCVA. Nedavni dokazi sugeriraju da vjerojatno ima antikonvulzivne svojstva.

Još uvijek nije jasno, ali postoji sumnja da CBCVA dijeli karakteristike s CBC-om, kanabinoidom s impresivnim protuupalnim i analgetskim sposobnostima. CBC bi također mogao pomoći u borbi protiv tumora i ublažavanju simptoma Crohnove bolesti.

Hoće li se CBGVA, CBDVA, THCVA i CBCVA pojaviti na testiranju droga?

Ako postanu komercijalno dostupni, malo je vjerojatno da će varininske kiseline same uzrokovati neuspješan test na droge. Međutim, ne shvaćajte ovo kao slobodnu propusnicu za neograničeno konzumiranje konoplje prije testiranja. Nema jamstva da konzumirate bilo koji kanabinoid u izolaciji.

Testovi na droge traže THC-COOH, primarni neaktivni metabolit delta 9 THC-a i nekoliko drugih psihotropnih kanabinoida. Za većinu korisnika, THC se brzo obrađuje u jetri, s metabolitima koji ostaju prisutni danima do tjednima nakon upotrebe. Kronični korisnici mogu zadržati metabolite više od mjesec dana.

Bilo koji proizvod od konoplje također može sadržavati tragove kanabinoida poput delta 8 ili delta 9 THC-a.

Jesu li varininske kiseline legalne i gdje se prodaju?

Iako su sve četiri varininske kiseline legalni kanabinoidi od konoplje u Sjedinjenim Državama, ne prodaju se komercijalno. Istraživačke laboratorije imaju znatno lakši pristup nego šira javnost.

Ne čini se da su dostupni proizvodi od CBGVA, CBCVA ili THCVA online ili u fizičkim trgovinama konoplje ili dispensarima za kanabis. Naišli smo na jedan navodni CBDVA ekstrakt dostupan za kupnju, ali inače su to samo laboratorijski uzorci.

Budući proizvodi od kiselih varina morat će se pridržavati propisa Zakona o farmama iz 2018. Dok god se kanabinoidi u proizvodu nalaze prirodno u konoplji i ukupan sadržaj delta 9 ne prelazi 0.3% suhe težine, to je savezni zakon u Sjedinjenim Državama (državni zakoni variraju).

U međuvremenu, razmislite o tome da se snabdijete varinima koji su komercijalno dostupni: THCV i CBDV. Čak su i ovi ekstrakti rijetki, ali ulja, jestivi proizvodi i vape proizvodi postoje.