Varinické kyseliny kanabinoidy: CBGVA, CBDVA, THCVA, CBCVA

Nie je úniku: diskusia o varinických kyselinách kanabinoidov si vyžaduje istú chemickú diskusiu. Poďme sa do toho hneď pustiť.

Pri sledovaní každého kanabinoidu späť k jeho pôvodu v rastline konope je vždy na začiatku v reťazci biosyntézy kyselina. THCV, napríklad, nie je produkovaný priamo kanabisovými trichómami. Rovnako ako delta 9 THC vzniká z kyseliny THCA, THCV je priamy potomok tetrahydrokanabivarinovej kyseliny, alebo THCVA.

Odstránenie kyslej karboxylovej skupiny ovplyvňuje všetky varinické kyseliny podobným spôsobom. Kyselina kanabigerovarinová (CBGVA) sa premení na CBGV, kanabidivarinová kyselina (CBDVA) na CBDV, a kanabichromevarinová kyselina (CBCVA) na CBCV.

Kyslé kanabinoidy sú nestabilné. Karboxylové skupiny sa ľahko strácajú pri vystavení vysokému teplu alebo UV žiareniu. To nie je dobré pre výrobcov konope, pretože konope produkty obsahujúce kyseliny sú v riziku, počas aj po výrobe, že sa premenia na svoje nekyslé formy teplom alebo svetlom.

Čo sú varinické kyseliny? Sú to kanabinoidy?

Áno, každá z varinických kyselín je prirodzene odvodený kanabinoid, známy aj ako fytokanabinoid. Kyseliny sa v biosyntetickom reťazci rastliny vyskytujú skôr ako ich nekyslé náprotivky, či už hovoríme o delta 8 THC alebo HHC.

Varinické kyseliny sú karboxylované prekurzory varinov, ako sú THCV a CBDV. Odstránenie kyslej karboxylovej skupiny — dvoch kyslíkov a jedného atómu uhlíka — premení kyselinu na jej stabilnejšiu, nekyslú formu.

Znie to zložito, ale biosyntéza je pre cyklus života rastliny konope bežná. Aj stabilné zlúčeniny nie sú úplne stagnujúce.

V takmer každom prípade sú populárne kanabinoidy potomkami CBGA, známeho ako „materský kanabinoid“. CBGA sa produkuje z olivetolovej kyseliny. Variny, však, sú odvodené od divarinolovej kyseliny. Akonáhle sa CBGVA v rastline vyskytne, enzýmy ho premieňajú na CBDVA, CBCVA alebo THCVA. Dekarbokylovanie CBGVA vedie priamo k CBGV.

Na rozdiel od THCA a iných nekyslých kyselín, varinické kyseliny majú propyl (trojuhlíkový) postranný reťazec, skôr než pentyl (päťuhlíkový) reťazec.

THCA vs varinické kyseliny

Pre porovnanie sa pozrime bližšie na THCA, najznámejší kyslý kanabinoid.

Výrobcovia konope často zdôrazňujú THCA ako plne legálny obchádzku delta 9 THC. Okrem drobných kritík o miere konverzie, na tvrdení je pravda. THCA je chemicky volatilný a rýchlo sa mení na delta 9 THC pri teple, veku alebo UV žiarení. Zapnutie vaporizéru je dosť na to, aby sa kyselina premenila na nový (a federálne nelegálny) kanabinoid.

Okrem niekoľkých obchádzok okolo zákona, fungujú varinické kyseliny rovnakým spôsobom. Jediný spôsob, ako konzumovať surové CBGVA, CBDVA, THCVA alebo CBCVA, je prostredníctvom minimálne spracovaných olejov a kapsúl vyrobených bez tepla. Akonáhle sa kanabinoid zahreje, premení sa na CBGV, CBDV, THCV alebo CBCV, podľa toho.

Samozrejme, hovoríme v hypotetických termínoch. Varinické kyseliny nie sú prístupné bežnému spotrebiteľovi.

Žiadna z varinických kyselín vás neusmrtí. Rovnako ako iné kyslé kanabinoidy, CBGVA a jej spoločníci majú zanedbateľné afinity viazania na kanabinoidné receptory CB1 a CB2 v tele.

Dekarbokylovanie väčšiny varinických kyselín neovplyvní túto časť skúsenosti. Aj po tom, čo stratili svoju kyslú skupinu, CBGV, CBDV a CBCV sa tiež nemôžu viazať na potrebné endokanabinoidné receptory.

THCVA a THCV sú výnimky, so spätnými zvratmi na ceste.

V izolácii môže čistý THCV byť mierne psychoaktívny, na rozdiel od THCVA. Starší výskum zistil, že je asi 25% tak silný ako delta 9 THC. Tieto výsledky sa však ťažko reprodukujú, vzhľadom na silný vplyv dávkovania a chemických interakcií na účinky THCV.

Prijímanie nízkych dávok THCV spolu s THC by mohlo premeniť na neutrálny antagonist CB1, čím by sa obmedzila kapacita viazania delta 9 THC a potenciálne znížila intenzitu vašej intoxikácie.

Aké sú účinky varinických kyselín?

Keďže všetky štyri varinické kyseliny sú nedostatočne preskúmané, ťažko sa skúmajú bez istých špekulácií. Ale nezúfame. Výskum varinických prekurzorov za posledné roky zažíva nárast, najmä v prípadoch CBGVA a CBDVA. Iné dostali malé výbuchy pozornosti začiatkom polovice 2010-tych rokov - aspoň v kontexte okrajovo súvisiacich výskumov.

Všetky štyri varinické kyseliny boli prvýkrát popísané v roku 1977 japonskými výskumníkmi. V tom čase sa o kanabinoidoch mimo ich štruktúr toho veľa nevedelo.

Aké sú účinky CBGVA?

Zatiaľ čo ostatné varinické kyseliny z neho vychádzajú, CBGVA sa vytvára nekanabinoidnymi interakciami v rastline. Neexistuje žiadny iný kanabinoid, ktorý by ho predbehol alebo sa priamo premenil na CBGVA. Dokonca ani CBGA, iný primárny prekurzor konope, sa nemôže stať CBGVA bez ohľadu na enzýmy, s ktorými sa stretne.

Konkrétne enzýmy alebo chemické zmeny určujú, ktorým kanabinoidom sa CBGVA stane:

Iba posledný príklad vyžaduje neenzymatické odstránenie kyslej skupiny CBGVA. Tam tiež nachádzame kľúčový rozdiel medzi CBGVA a CBGV: prvá je volatilná a kyslá, zatiaľ čo druhá je nekyslá a stabilnejšia. Ak CBGVA udrží svoju kyslú skupinu a stane sa ďalším kyslým varinom, zostáva nestabilná.

CBGVA sa zjavne zdá mať terapeutickú hodnotu, aj keď výskumníci detaily ešte nevyriešili. Koncom roka 2022 sa zistilo, že CBGVA inhibuje T-týpu kalciové kanály, alebo dráhy zodpovedné za neurónovú excitabilitu. Kyselina tak preukazuje počiatočný potenciál ako antikonvulzívum.

Napriek svojmu blízkemu vzťahu k CBGV, sa zdá, že CBGVA má viac spoločného s CBD, keď zvažujeme praktické aplikácie. Je podobne nejasné, či má CBG antikonvulzívne vlastnosti. Naše porozumenie je obmedzené, ale CBGVA môže byť v tomto aspekte jedinečné medzi variantmi CBG.

Aké sú účinky THCVA?

THCVA je vedľajší produkt transformačného procesu CBGVA cez THCA syntázu. Zdá sa, že má podobné účinky ako jeho dekarboxylovaná forma, THCV, s niekoľkými výhodami pre výskumníkov — menovite, lepšia všestrannosť a dlhšia trvanlivosť.

Okrem jeho praktickosti pre výskumné tímy a syntézu z CBGVA, sa prakticky nič nevie o priamych účinkoch THCVA. Doteraz štúdie bližšie nepreskúmali.

Vzhľadom na jeho zjavné podobnosti s THCV, THCVA môže pomôcť znížiť zápal a chuť do jedla.

Aké sú účinky CBCVA?

CBCVA, kyselý variant CBCV, je vytvorený prostredníctvom CBGVA a CBCA syntázy.

Rovnako ako THCVA, málo sa vie o priamych účinkoch CBCVA. Nedávne dôkazy naznačujú, že pravdepodobne má antikonvulzívne vlastnosti.

Nie je to ešte jasné, ale existuje podozrenie, že CBCVA zdieľa vlastnosti s CBC, kanabinoidom s impozantnými protizápalovými a analgetickými schopnosťami. CBC by tiež mohol pomôcť bojovať proti nádorom a zmierniť príznaky Crohnovej choroby.

Objavia sa CBGVA, CBDVA, THCVA a CBCVA na teste na drogy?

Ak sa stanú komerčne dostupnými, je nepravdepodobné, že by varinové kyseliny samy o sebe spôsobili zlyhanie testu na drogy. Avšak, nevnímajte to ako voľnú vstupenku k neobmedzenému požitku konope pred skríningom. Nie je zaručené, že konzumujete akýkoľvek kanabinoid izolovane.

Testy na drogy hľadajú THC-COOH, primárny neaktívny metabolit delta 9 THC a niekoľkých ďalších psychoaktívnych kanabinoidov. Pre väčšinu užívateľov je THC rýchlo spracovávané pečeňou, pričom metabolity pretrvávajú niekoľko dní až týždňov po použití. Chronickí užívatelia môžu metabolity držať viac ako mesiac.

Akýkoľvek produkt z konope môže tiež obsahovať stopy kanabinoidov ako delta 8 alebo delta 9 THC.

Sú varinové kyseliny legálne a kde sa predávajú?

Hoci všetky štyri varinové kyseliny sú legálnymi kanabinoidmi z konope v Spojených štátoch, nie sú predávané komerčne. Výskumné laboratóriá majú podstatne ľahší prístup ako široká verejnosť.

Nezdá sa, že by existovali produkty CBGVA, CBCVA alebo THCVA predávané online alebo v kamenných obchodoch s konope alebo kanabisovými dispensármi. Narazili sme na jeden údajný extrakt CBDVA dostupný na kúpu, ale inak sú to len vzorky z laboratória.

Budúce kyslé varinové produkty budú musieť dodržiavať regulácie Zákona o farmách z roku 2018. Pokiaľ sa kanabinoidy v produkte nachádzajú prirodzene v konope a celkový obsah delta 9 nepresiahne 0,3 % podľa suchého hmotnostného podielu, je to federálne legálne v Spojených štátoch (štátne zákony sa líšia).

Medzitým zvážte, že sa uspokojíte s varinmi, ktoré sú komerčne dostupné: THCV a CBDV. Aj tieto extrakty sú zriedkavé, ale oleje, jedlá a vape produkty už existujú.