Die Varinsäure-Cannabinoide: CBGVA, CBDVA, THCVA, CBCVA

Es führt kein Weg daran vorbei: Die Diskussion über varinische Säure-Cannabinoide erfordert einige chemische Erklärungen. Lassen Sie uns gleich darauf eingehen.

Wenn man jedes Cannabinoid bis zu seinem Ursprung in der Cannabis-Pflanze zurückverfolgt, gibt es immer eine saure Form früh in der Biosynthese-Kette. THCV wird beispielsweise nicht direkt von Cannabis-Trichomen produziert. So wie Delta-9-THC aus der Säure THCA entsteht, ist THCV der direkte Abkömmling der Tetrahydrocannabivarin-Säure, oder THCVA.

Das Entfernen einer sauren Carboxylgruppe beeinflusst alle varinischen Säuren auf ähnliche Weise. Cannabigerovarin-Säure (CBGVA) wandelt sich in CBGV um, Cannabidivarin-Säure (CBDVA) in CBDV, und Cannabichromevarin-Säure (CBCVA) in CBCV.

Saure Cannabinoide sind instabil. Carboxylgruppen gehen leicht verloren, wenn sie hohen Temperaturen oder UV-Strahlen ausgesetzt sind. Das ist schlecht für Cannabishersteller, da Cannabisprodukte, die Säuren enthalten, sowohl während der Herstellung als auch danach in Gefahr sind, durch Hitze oder Licht in ihre nicht-sauren Formen umgewandelt zu werden.

Was sind Varinic-Säuren? Sind sie Cannabinoide?

Ja, jede der varinischen Säuren ist ein natürlich abgeleiteter Cannabinoid, auch bekannt als Phytocannabinoid. Säuren treten in der biosynthetischen Kette der Pflanze früher auf als ihre nicht-sauren Pendants, egal ob wir von Delta 8 THC oder HHC sprechen.

Die varinischen Säuren sind carboxylierte Vorstufen von Varinen wie THCV und CBDV. Das Entfernen einer sauren Carboxylgruppe – zwei Sauerstoffe und ein einzelnes Kohlenstoffatom – wandelt die Säure in ihre stabilere, nicht-sauren Form um.

Es klingt komplex, aber die Biosynthese ist ein Routineprozess im Lebenszyklus der Cannabispflanze. Selbst stabile Verbindungen sind nicht völlig stagnierend.

In fast allen Fällen sind beliebte Cannabinoide Nachkommen von CBGA, bekannt als das „Mutter-Cannabinoid“. CBGA wird aus olivetolischer Säure produziert. Varine hingegen sind stammend von divarinolischer Säure. Sobald CBGVA in der Pflanze vorkommt, wandeln Enzyme es entweder in CBDVA, CBCVA oder THCVA um. Die Decarboxylierung von CBGVA führt unmittelbar zu CBGV.

Im Gegensatz zu THCA und anderen nicht-Varin-Säuren haben die varinischen Säuren eine Propyl- (drei-Kohlenstoff) Seitenkette, anstatt einer Pentyl- (fünf-Kohlenstoff) Kette.

THCA vs die Varinsäuren

Zum Vergleich betrachten wir THCA, das bekannteste saure Cannabinoid.

Hanferzeuger verweisen häufig auf THCA als eine vollständig legale Schlupfloch zu Delta-9-THC. Abgesehen von kleinlichen Diskussionen über die Umrechnungsrate, gibt es Wahrheit hinter dieser Behauptung. THCA ist chemisch instabil und verwandelt sich schnell durch Wärme, Alterung oder UV-Bestrahlung in Delta-9-THC. Das Anzünden eines Vaporizers reicht aus, um die Säure in ein neues (und bundesweit illegales) Cannabinoid zu verwandeln.

Abgesehen von einigen Gesetzesumgehungen funktionieren varinische Säuren auf die gleiche Weise. Die einzige Möglichkeit, rohes CBGVA, CBDVA, THCVA oder CBCVA zu konsumieren, besteht in minimal verarbeiteten Ölen und Kapseln, die ohne Hitze hergestellt wurden. Sobald das Cannabinoid erhitzt wird, verwandelt es sich entsprechend in CBGV, CBDV, THCV oder CBCV.

Natürlich sprechen wir hypothetisch. Varinische Säuren sind für den durchschnittlichen Verbraucher nicht zugänglich.

Keine der varinischen Säuren wird dich high machen. Wie bei anderen sauren Cannabinoiden haben CBGVA und seine Begleiter eine unbedeutende Bindungsaffinität zu den CB1- und CB2-Cannabinoid-Rezeptoren des Körpers.

Die Decarboxylierung der meisten varinischen Säuren wird diesen Teil der Erfahrung nicht verändern. Selbst nachdem sie ihre Säuregruppe verloren haben, können CBGV, CBDV und CBCV ebenfalls nicht an die notwendigen endocannabinoiden Rezeptoren binden.

THCVA und THCV sind Ausnahmen, mit einigen Wendungen auf dem Weg.

In isolierter Form kann reines THCV leicht psychoaktiv sein, im Gegensatz zu THCVA. Ältere Forschungen haben ergeben, dass es etwa 25% so potent wie Delta 9 THC ist. Diese Ergebnisse waren jedoch schwer zu reproduzieren, angesichts des starken Einflusses von Dosierung und chemischen Wechselwirkungen auf die Wirkungen von THCV.

Die Aufnahme niedriger Dosen von THCV zusammen mit THC könnte es in einen neutralen CB1-Antagonisten verwandeln, der die Bindungsfähigkeit von Delta 9 THC behindert und möglicherweise die Intensität deines Highs verringert.

Was sind die Wirkungen von Varinic-Säuren?

Da alle vier Varinsäuren wenig erforscht sind, ist es schwierig, sie ohne Spekulationen zu untersuchen. Aber wir sind nicht ohne Hoffnung. Die Forschung zu varinischen Vorläufern hat in den letzten paar Jahren Fahrt aufgenommen, insbesondere im Fall von CBGVA und CBDVA. Andere erhielten ab Mitte der 2010er Jahre sporadische Aufmerksamkeit - zumindest im Kontext von tangential verwandter Forschung.

Alle vier Varinsäuren wurden 1977 erstmals von japanischen Forschern beschrieben. Zu diesem Zeitpunkt war wenig über die Cannabinoide außerhalb ihrer Strukturen bekannt.

Was sind die Wirkungen von CBGVA?

Während die anderen Varin- Säuren davon abgeleitet sind, wird CBGVA selbst durch nicht-cannabinoide Wechselwirkungen innerhalb der Pflanze erzeugt. Es gibt kein anderes Cannabinoid, das ihr direkt vorausgeht oder sich direkt in CBGVA umwandelt. Selbst CBGA, das andere primäre Vorprodukt von Cannabis, kann unabhängig von den Enzymen, mit denen es in Kontakt kommt, nicht zu CBGVA werden.

Bestimmte Enzyme oder chemische Veränderungen bestimmen, zu welchem Cannabinoid CBGVA wird:

Nur das letzte Beispiel erfordert die nicht-enzymatische Entfernung der Säuregruppe von CBGVA. Hier finden wir auch einen entscheidenden Unterschied zwischen CBGVA und CBGV: Erstere ist flüchtig und sauer, während letztere nicht sauer und stabiler ist. Wenn CBGVA an seiner Säuregruppe festhält und zu einem anderen sauren Varin wird, bleibt es instabil.

CBGVA scheint therapeutischen Wert zu haben, obwohl Forscher die Einzelheiten noch nicht herausgefunden haben. Ende 2022 wurde festgestellt, dass CBGVA T-Typ-Calciumkanäle inhibiert, also Wege, die für die neuronale Erregbarkeit verantwortlich sind. Die Säure zeigt frühe Versprechungen als Antikonvulsivum.

Trotz seiner engen Verwandtschaft zu CBGV scheint CBGVA in Bezug auf die Anwendung in der realen Welt mehr Ähnlichkeiten mit CBD zu haben. Es ist ähnlich unklar, ob CBG antikonvulsive Eigenschaften hat. Unser Verständnis ist begrenzt, aber CBGVA könnte in diesem Aspekt unter den CBG-Varianten einzigartig sein.

Was sind die Wirkungen von THCVA?

THCVA ist das Nebenprodukt von CBGVA, das über THCA-Synthase umgewandelt wird. Es scheint ähnliche Wirkungen wie seine decarboxylierte Form, THCV, zu besitzen, mit ein paar Vorteilen für Forscher - namely, verbesserte Vielseitigkeit und bessere Haltbarkeit.

Abgesehen von seiner Praktikabilität für Forschungsteams und der Synthese aus CBGVA ist fast nichts über THCVA bekannt. Bislang wurden Studien durchgeführt, die es nicht näher untersucht haben.

Angesichts seiner scheinbaren Ähnlichkeiten mit THCV könnte THCVA helfen, Entzündungen und Appetit zu reduzieren.

Was sind die Auswirkungen von CBCVA?

CBCVA, die saure Variante von CBCV, wird durch CBGVA und CBCA-Synthase erzeugt.

Ähnlich wie THCVA ist wenig über die direkten Effekte von CBCVA bekannt. Jüngste Beweise deuten darauf hin, dass es vermutlich antikonvulsive Eigenschaften hat.

Es ist noch nicht klar, aber es besteht der Verdacht, dass CBCVA Eigenschaften von CBC teilt, einem Cannabinoid mit beeindruckenden entzündungshemmenden und schmerzlindernden Fähigkeiten. CBC könnte auch helfen, Tumore zu bekämpfen und Symptome der Crohn-Krankheit zu lindern.

Werden CBGVA, CBDVA, THCVA und CBCVA in einem Drogentest nachgewiesen?

Sollten sie kommerziell verfügbar werden, ist es unwahrscheinlich, dass es allein durch Varinsäuren zu einem positiven Drogen-Test kommt. Dennoch sollten Sie dies nicht als Freibrief betrachten, unbegrenzt Hanf vor einer Untersuchung zu konsumieren. Es gibt keine Garantie, dass Sie irgendeinen Cannabinoid isoliert konsumieren.

Drogentests suchen nach THC-COOH, dem primären inaktiven Metaboliten von Delta 9 THC und mehreren anderen psychoaktiven Cannabinoiden. Bei den meisten Benutzern wird THC schnell von der Leber verarbeitet, wobei die Metaboliten Tage bis Wochen nach dem Konsum verbleiben. Chronische Nutzer können Metaboliten über einen Monat lang im Körper behalten.

Jedes Hanfprodukt könnte auch Spuren von Cannabinoiden wie Delta 8 oder Delta 9 THC enthalten.

Sind Varinsäuren legal und wo werden sie verkauft?

Obwohl alle vier Varinsäuren legale Hanfbioaktivstoffe in den Vereinigten Staaten sind, werden sie nicht kommerziell verkauft. Forschungsinstitute haben erheblich besseren Zugang als die Allgemeinheit.

Es scheint keine CBGVA-, CBCVA- oder THCVA-Produkte, die online oder in stationären Hanfläden oder Cannabis-Apotheken verkauft werden. Wir haben einen angeblichen CBDVA-Extrakt gefunden, der zum Kauf angeboten wird, aber ansonsten sind es nur Labormuster.

Zukünftige saure Varin-Produkte müssen den Regelungen des Farm Bill von 2018 entsprechen. Solange die Cannabinoide in einem Produkt natürlich in Hanf vorkommen und der gesamte Delta-9-Gehalt 0,3 % des Trockengewichts nicht überschreitet, ist es in den Vereinigten Staaten auf Bundesebene legal (die Gesetze der Bundesstaaten variieren).

In der Zwischenzeit ziehen Sie in Betracht, sich mit den komerziell verfügbaren Varinen zu überbrücken: THCV und CBDV. Selbst diese Extrakte sind rar gesät, aber Öle, Esswaren und Vape-Produkte sind erhältlich.