De Varinic Acid Cannabinoiderna: CBGVA, CBDVA, THCVA, CBCVA

Det finns inget sätt att komma runt det: att diskutera varinisk syra cannabinoider kommer att kräva en del kemi diskussion. Låt oss gå rakt på sak.

När man spårar varje cannabinoid tillbaka till sin ursprung i cannabisplantan, finns det alltid en acidform tidigt i biosyntesens kedja. THCV, till exempel, produceras inte direkt av cannabis trichomer. Precis som delta 9 THC föds från syran THCA, är THCV den direkta ätten till tetrahydrocannabivarinisk syra, eller THCVA.

Att ta bort en sur karboxylgrupp påverkar alla variniska syror på ungefär samma sätt. Cannabigerovarinisk syra (CBGVA) omvandlas till CBGV, cannabidivarinisk syra (CBDVA) till CBDV, och cannabichromevarinisk syra (CBCVA) till CBCV.

Sur cannabinoider är instabila. Karboxylgrupper förloras lätt när de utsätts för hög värme eller UV-strålar. Det är inte bra för hampa tillverkare, eftersom cannabisprodukter som innehåller syror löper risk, både under och efter produktionen, att omvandlas till sina icke-sura former av värme eller ljus.

Vad är variniska syror? Är de cannabinoider?

Ja, var och en av de variniska syrorna är en naturligt härledd cannabinoid, även känd som en fyto-cannabinoid. Syror förekommer tidigare i plantans biosyntetiska kedja än deras icke-sura motsvarigheter, oavsett om vi pratar om delta 8 THC eller HHC.

De variniska syrorna är karboxylerade föregångare till variner som THCV och CBDV. Att ta bort en sur karboxylgrupp—två syreatomer och en enda kolatom—omvandlar syran till sin mer stabila, icke-sura form.

Det låter komplext, men biosyntes är rutin i cannabisplantans livscykel. Även stabila föreningar är inte helt stillastående.

I nästan varje fall är populära cannabinoider ättlingar till CBGA, känd som “moder cannabinoiden.” CBGA produceras av olivetolsyra. Variner, däremot, är härledda från divarinolsyra. När CBGVA uppstår i plantan, omvandlar enzymer den till antingen CBDVA, CBCVA, eller THCVA. Avkarboxylering av CBGVA leder direkt till CBGV.

Till skillnad från THCA och andra icke-varin syror, har de variniska syrorna en propyl (tre-kol) sidokedja, snarare än en pentyl (fem-kol) kedja.

THCA vs de variniska syrorna

För jämförelse, låt oss titta närmare på THCA, den bäst kända sura cannabinoiden.

Hampa tillverkare marknadsför ofta THCA som en fullt laglig kryphål till delta 9 THC. Nitpickar om omvandlingshastighet till sidan, finns det sanning i påståendet. THCA är kemiskt flyktig och blir snabbt delta 9 THC med värme, ålder, eller UV-exponering. Att sätta igång en vaporisator är tillräckligt för att omvandla syran till en ny (och federalt olaglig) cannabinoid.

Minus en del kringgåelse av lagen, fungerar de variniska syrorna på samma sätt. Det enda sättet att konsumera rå CBGVA, CBDVA, THCVA, eller CBCVA är genom minimalt bearbetade oljor och kapslar som producerats utan värme. Så snart cannabinoiden värms, omvandlas den till CBGV, CBDV, THCV, eller CBCV, respektive.

Vi talar i hypotetiska termer, förstås. Variniska syror är inte tillgängliga för den genomsnittliga konsumenten.

Ingen av de variniska syrorna kommer att göra dig hög. Precis som med andra sura cannabinoider, har CBGVA och dess följeslagare obetydliga bindningsaffiniteter med kroppens CB1 och CB2 cannabinoidreceptorer.

Avkarboxylering av de flesta variniska syror förändrar inte den delen av upplevelsen. Även efter att de har förlorat sin syragrupp, kan CBGV, CBDV, och CBCV också inte binda till de nödvändiga endocannabinoidreceptorerna.

THCVA och THCV är undantag, med några vridningar längs vägen.

I isolering kan ren THCV vara mildt psykedelisk, till skillnad från THCVA. Äldre forskning har funnit att den är omkring 25% så potent som delta 9 THC. Dessa resultat har dock varit svåra att reproducera, givet den stora påverkan av dosering och kemiska interaktioner på THCV:s effekter.

Att konsumera låga doser av THCV tillsammans med THC kan förvandla det till en neutral CB1-antagonist, hindra delta 9 THC:s bindande kapacitet, och potentiellt minska intensiteten av din hög.

Vad är effekterna av variniska syror?

Eftersom alla fyra variniska syror är otillräckligt studerade, är det svårt att undersöka dem utan viss spekulation. Men vi är inte utan hopp. Forskning kring variniska föregångare har ökat kraftigt under de senaste åren, särskilt i fallen med CBGVA och CBDVA. Andra har fått små uppvaktningar av uppmärksamhet som började i mitten av 2010-talet—åtminstone i kontexten av relaterad forskning.

Alla fyra variniska syror beskrevs första gången 1977 av japanska forskare. Vid den tiden visste man lite om cannabinoider utanför deras strukturer.

Vad är effekterna av CBGVA?

Medan de andra variniska syrorna härrör från den, skapas CBGVA själv av icke-cannabinoid interaktioner inom plantan. Det finns ingen annan cannabinoid känd som föregår den eller omvandlas direkt till CBGVA. Även CBGA, cannabisens andra primära föregångare, kan inte bli CBGVA oavsett vilka enzymer den kommer i kontakt med.

Specifika enzymer eller kemiska förändringar avgör vilken cannabinoid CBGVA blir:

Endast det sista exemplet kräver den icke-enzymska borttagningen av CBGVA:s syragrupp. Det är också där vi hittar en nyckelskillnad mellan CBGVA och CBGV: den förra är flyktig och sur, medan den senare är icke-sur och mer stabil. Om CBGVA håller fast vid sin syragrupp och blir en annan sur varin, förblir den instabil.

CBGVA verkar ha terapeutiskt värde, även om forskare inte har utrett detaljerna. I slutet av 2022 upptäcktes CBGVA som en inhibitor av T-typ kalciumkanaler, eller vägar som ansvarar för neuronal excitabilitet. Syran visar därför tidigt löfte som ett antikonvulsiv medel.

Trots sin nära släktskap med CBGV verkar CBGVA ha mer gemensamt med CBD när vi överväger verkliga tillämpningar. Det är likaså oklart huruvida CBG har antikonvulsiva egenskaper. Vår förståelse är begränsad, men CBGVA kan vara unik i denna aspekt bland CBG-varianterna.

Vilka är effekterna av THCVA?

THCVA är biprodukten av CBGVA som omvandlas via THCA syntas. Det verkar ha liknande effekter som dess dekaboxylerade form, THCV, med några fördelar för forskare—nämligen, förbättrad mångsidighet och längre hållbarhet.

Förutom dess praktiska användning för forskningsteam och syntes från CBGVA, är nästan ingenting känt om THCVA. Hittills har studier inte undersökt det noga.

Givet dess uppenbara likheter med THCV kan THCVA hjälpa till att minska inflammation och aptit.

Vilka är effekterna av CBCVA?

CBCVA, den sura varianten av CBCV, skapas genom CBGVA och CBCA syntas.

Liksom THCVA, är lite känt om CBCVA:s direkta effekter. Nyligen har bevis föreslagit att den sannolikt har antikonvulsiva egenskaper.

Det är ännu inte klart, men det finns misstankar om att CBCVA delar egenskaper med CBC, en cannabinoid med imponerande antiinflammatoriska och smärtstillande egenskaper. CBC kan också hjälpa till att bekämpa tumörer och lindra symtom på Crohns sjukdom.

Kommer CBGVA, CBDVA, THCVA och CBCVA att synas på ett drogtest?

Om de blir kommersiellt tillgängliga är det osannolikt att variniska syror ensamma orsakar ett misslyckat drogtest. Men ta inte detta som en fri pass för att konsumera obegränsat med hampa före en screening. Det finns ingen garanti för att du konsumerar någon cannabinoid i isolering.

Drogtester letar efter THC-COOH, den primära inaktiva metaboliten av delta 9 THC och flera andra psykoaktiva cannabinoider. För de flesta användare bearbetas THC snabbt av levern, med metaboliter som kvarstår i dagar till veckor efter användning. Kroniska användare kan behålla metaboliter i över en månad.

Vilken hampa produkt som helst kan också innehålla spår av cannabinoider som delta 8 eller delta 9 THC.

Är variniska syror lagliga och var säljs de?

Medan alla fyra av de variniska syrorna är lagliga hampa cannabinoider i USA, säljs de inte kommersiellt. Forskningslaboratorier har avsevärt lättare tillgång än allmänheten.

Det verkar inte finnas några CBGVA, CBCVA eller THCVA-produkter som säljs online eller i fysiska hampaaffärer eller cannabisdispensärer. Vi stötte på ett påstått CBDVA-extrakt tillgängligt för köp, men annars är det bara laboratorieprover.

Framtida sura varinprodukter måste följa regleringarna i 2018 Farm Bill. Så länge cannabinoiderna i en produkt finns naturligt i hampa, och den totala delta 9-innehållet inte överstiger 0,3% i torrvikt, är det federalt lagligt i USA (delstatslagar varierar).

Under tiden, överväg att klara dig med de variner som är kommersiellt tillgängliga: THCV och CBDV. Även dessa extrakt är få och sällsynta, men oljor, ätbara produkter och vape-produkter finns där.