De Varinic Acid Cannabinoïden: CBGVA, CBDVA, THCVA, CBCVA

Er is geen ontkomen aan: het bespreken van varinische zuren cannabinoïden zal enige chemische discussie vereisen. Laten we er meteen in duiken.

Bij het traceren van elke cannabinoïde terug naar zijn oorsprong in de cannabisplant, is er altijd een zure vorm aan het begin van de biosynthese-keten. THCV, bijvoorbeeld, wordt niet direct geproduceerd door cannabis trichomen. Net zoals delta 9 THC voortkomt uit het zuur THCA, is THCV de directe afstammeling van tetrahydrocannabivarinic zuur, of THCVA.

Het verwijderen van een zuur carboxylgroep beïnvloedt alle varinische zuren op een vergelijkbare manier. Cannabigerovarinic zuur (CBGVA) verandert in CBGV, cannabidivarinic zuur (CBDVA) in CBDV, en cannabichromevarinic zuur (CBCVA) in CBCV.

Zure cannabinoïden zijn onstabiel. Carboxylgroepen gaan gemakkelijk verloren wanneer ze worden blootgesteld aan hoge temperaturen of UV-stralen. Dat is niet goed voor hennepfabrikanten, aangezien cannabisproducten die zuren bevatten, zowel tijdens als na de productie, het risico lopen om door warmte of licht omgezet te worden naar hun niet-zure vormen.

Wat zijn varinische zuren? Zijn ze cannabinoïden?

Ja, elk van de varinische zuren is een van nature afgeleid cannabinoïde, ook wel bekend als een fytocannabinoïde. Zuren komen eerder voor in de biosynthetische keten van de plant dan hun niet-zure tegenhangers, of we het nu hebben over delta 8 THC of HHC.

De varinische zuren zijn geacarboxyleerde voorlopers van varins zoals THCV en CBDV. Het verwijderen van een zure carboxylgroep - twee zuurstofatomen en een enkel koolstofatoom - zal het zuur omzetten in zijn meer stabiele, niet-zure vorm.

Het klinkt complex, maar biosynthese is routine in de levenscyclus van de cannabisplant. Zelfs stabiele verbindingen zijn niet helemaal statisch.

In bijna elk geval zijn populaire cannabinoïden afstammelingen van CBGA, bekend als de “moeder cannabinoïde.” CBGA wordt geproduceerd door olivetolzuur. Varins, echter, zijn afgeleid van divarinolzuur. Zodra CBGVA in de plant voorkomt, zetten enzymen het om in ofwel CBDVA, CBCVA of THCVA. Decarboxyleren van CBGVA leidt rechtstreeks tot CBGV.

In tegenstelling tot THCA en andere niet-varin zuren, hebben de varinische zuren een propyl (drie-koolstof) zijketen, in plaats van een pentyl (vijf-koolstof) keten.

THCA vs de varinische zuren

Ter vergelijking, laten we eens kijken naar THCA, de best bekende zure cannabinoïde.

Hennepfabrikanten prijzen vaak THCA aan als een volledig wettelijke loophole voor delta 9 THC. Ondanks wat kritiek op de conversieratio, is er waarheid in de bewering. THCA is chemisch vluchtig en wordt snel delta 9 THC met warmte, leeftijd of UV-blootstelling. Het aansteken van een vape is voldoende om het zuur om te zetten in een nieuwe (en federaal illegale) cannabinoïde.

Zonder enige omzeiling van de wet, functioneren varinische zuren op dezelfde manier. De enige manier om rauwe CBGVA, CBDVA, THCVA, of CBCVA te consumeren, is via minimaal verwerkte oliën en capsules die zonder warmte zijn geproduceerd. Zodra de cannabinoïde wordt verwarmd, zal het omzetten in CBGV, CBDV, THCV of CBCV, respectievelijk.

We praten natuurlijk in hypotheticals. Varinische zuren zijn niet toegankelijk voor de gemiddelde consument.

Geen van de varinische zuren zal je high maken. Zoals met andere zure cannabinoïden, hebben CBGVA en zijn metgezellen onbeduidende bindingsaffiniteiten met de CB1- en CB2-cannabinoïde-receptoren van het lichaam.

Decarboxyleren van de meeste varinische zuren zal dit deel van de ervaring niet veranderen. Zelfs nadat ze hun zuurgroep hebben verloren, kunnen CBGV, CBDV en CBCV ook niet binden aan de essentiële endocannabinoïde-receptoren.

THCVA en THCV zijn uitzonderingen, met een paar wendingen onderweg.

In isolatie kan pure THCV mild psychoactief zijn, in tegenstelling tot THCVA. Oudere onderzoeken hebben gevonden dat het ongeveer 25% zo potent is als delta 9 THC. Deze resultaten zijn echter moeilijk te repliceren, gezien de sterke invloed van dosering en chemische interacties op de effecten van THCV.

Het innemen van lage doses THCV samen met THC zou het in een neutrale CB1-antagonist kunnen veranderen, waardoor de bindingcapaciteit van delta 9 THC wordt belemmerd, en mogelijk de intensiteit van je high vermindert.

Wat zijn de effecten van varinische zuren?

Aangezien alle vier de varinische zuren onderbestudeerd zijn, is het moeilijk om ze te onderzoeken zonder enige speculatie. Maar we zijn niet zonder hoop. Onderzoek naar varinische voorlopers heeft de afgelopen paar jaar momentum gewonnen, vooral in het geval van CBGVA en CBDVA. Anderen hebben kleine uitbarstingen van aandacht gekregen, beginnend in het midden van de jaren 2010 - althans in de context van met iets anders verwant onderzoek.

Alle vier varinische zuren werden voor het eerst beschreven in 1977 door Japanse onderzoekers. In die tijd was er weinig bekend over de cannabinoïden buiten hun structuren.

Wat zijn de effecten van CBGVA?

Terwijl de andere varinische zuren hiervan afgeleid zijn, wordt CBGVA zelf gecreëerd door niet-cannabinoïde-interacties binnen de plant. Er is geen andere cannabinoïde bekend die eraan voorafgaat of direct in CBGVA verandert. Zelfs CBGA, de andere primaire voorloper van cannabis, kan geen CBGVA worden, ongeacht met welke enzymen het in contact komt.

Specifieke enzymen of chemische veranderingen bepalen welke cannabinoïde CBGVA wordt:

Slechts het laatste voorbeeld vereist het niet-enzymatische verwijderen van de zuurgroep van CBGVA. Daar vinden we ook een belangrijk onderscheid tussen CBGVA en CBGV: de eerste is vluchtig en zuur, terwijl de laatste niet-zuur en stabieler is. Als CBGVA zijn zuurgroep vasthoudt en een andere zure varin wordt, blijft het onstabiel.

CBGVA lijkt therapeutische waarde te hebben, hoewel onderzoekers de details nog niet hebben uitgezocht. Laat in 2022 werd ontdekt dat CBGVA T-type calciumkanalen inhibeert, of paden die verantwoordelijk zijn voor neuronale excitabiliteit. Het zuur toont vroege belofte als anticonvulsivum.

Ondanks de nauwe relatie met CBGV, lijkt CBGVA meer gemeen te hebben met CBD als we de toepassingen in de echte wereld overwegen. Het is evenmin onduidelijk of CBG anticonvulsieve eigenschappen heeft. Ons begrip is beperkt, maar CBGVA kan uniek zijn in dit aspect onder de CBG-varianten.

Wat zijn de effecten van THCVA?

THCVA is het bijproduct van de omzetting van CBGVA via THCA synthase. Het lijkt vergelijkbare effecten te bezitten als zijn gedecarboxyleerde vorm, THCV, met een paar voordelen voor onderzoekers—namelijk, verbeterde veelzijdigheid en betere houdbaarheid.

Behalve de praktische bruikbaarheid voor onderzoeksteams en de synthese vanuit CBGVA, is er weinig bekend over THCVA. Tot nu toe hebben studies het niet nauwkeurig onderzocht.

Gezien de schijnbare overeenkomsten met THCV, kan THCVA helpen om ontstekingen en eetlust te verminderen.

Wat zijn de effecten van CBCVA?

CBCVA, de zure variant van CBCV, wordt geproduceerd via CBGVA en CBCA synthase.

Niet anders dan THCVA, is er weinig bekend over de directe effecten van CBCVA. Recent bewijs suggereert dat het waarschijnlijk anticonvulsieve eigenschappen heeft.

Het is nog niet duidelijk, maar er is de vermoeden dat CBCVA kenmerken deelt met CBC, een cannabinoïde met indrukwekkende ontstekingsremmende en pijnstillende capaciteiten. CBC kan ook helpen bij het bestrijden van tumoren en het verlichten van symptomen van de ziekte van Crohn.

Zullen CBGVA, CBDVA, THCVA en CBCVA op een drugstest verschijnen?

Als ze commercieel beschikbaar worden, is het onwaarschijnlijk dat varinzuuren alleen een mislukte drugstest zullen veroorzaken. Neem dit echter niet als een vrijbrief om onbeperkt hennep in te nemen vóór een screening. Er is geen garantie dat je enige cannabinoïde in isolatie consumeert.

Drugstests zijn op zoek naar THC-COOH, de primaire inactieve metaboliet van delta 9 THC en verschillende andere psychoactieve cannabinoïden. Voor de meeste gebruikers wordt THC snel door de lever verwerkt, met metabolieten die dagen tot weken na gebruik aanhouden. Chronische gebruikers kunnen metabolieten langer dan een maand vasthouden.

Elk hennepproduct kan ook traceerbare hoeveelheden cannabinoïden bevatten zoals delta 8 of delta 9 THC.

Zijn varinzuuren legaal en waar worden ze verkocht?

Hoewel alle vier de varinzuuren legale hennepcannabinoïden zijn in de Verenigde Staten, worden ze niet commercieel verkocht. Onderzoekslaboratoria hebben aanzienlijk gemakkelijker toegang dan het algemene publiek.

Er lijken geen CBGVA-, CBCVA- of THCVA-producten online of in fysieke hennepwinkels of cannabisdispensaria te worden verkocht. We kwamen één veronderstelde CBDVA-extract tegen die te koop was, maar verder zijn het alleen laboratoriummonsters.

Toekomstige zure varinproducten moeten voldoen aan de reglementen van de Farm Bill van 2018. Zolang de cannabinoïden in een product natuurlijk in hennep worden aangetroffen, en de totale delta 9-inhoud niet meer dan 0,3% is op droge basis, is het federaal legaal in de Verenigde Staten (de staatswetten variëren).

In de tussentijd, overweeg om jezelf te voorzien met de varins die commercieel beschikbaar zijn: THCV en CBDV. Zelfs deze extracten zijn schaars, maar oliën, eetwaren en vape-producten zijn daar.