De Varinic Acid Cannabinoider: CBGVA, CBDVA, THCVA, CBCVA

Det finnes ingen vei utenom: diskusjon om variniske syrekanabinoider kommer til å kreve en del kjemidiskusjon. La oss gå rett på sak.

Når man sporer hver kanabinoid tilbake til sin opprinnelse i cannabisplanten, er det alltid en syreform tidlig i biosyntese-kjeden. THCV, for eksempel, produseres ikke direkte av cannabis-trikomer. Akkurat som delta 9 THC er født fra syren THCA, er THCV den direkte etterkommeren av tetrahydrocannabivarin-syre, eller THCVA.

Fjerning av en sur karboksylgruppe påvirker alle variniske syrer på mye samme måte. Cannabigerovarinisk syre (CBGVA) omdannes til CBGV, cannabidivarinisk syre (CBDVA) til CBDV, og cannabichromevarinisk syre (CBCVA) til CBCV.

Syrerige kanabinoider er ustabile. Karboksylgrupper går lett tapt når de utsettes for høy varme eller UV-stråler. Det er ikke bra for hampeprodusenter, siden cannabisprodukter som inneholder syrer er i fare, både under og etter produksjon, for å bli omdannet til sine ikke-sure former av varme eller lys.

Hva er variniske syrer? Er de kanabinoider?

Ja, hver av de variniske syrer er en naturlig avledet kanabinoid, også kjent som en fytokanabinoid. Syrer forekommer tidligere i plantens biosyntetiske kjede enn sine ikke-sure kolleger, enten vi snakker om delta 8 THC eller HHC.

De variniske syrer er karboksylaterte forløpere for variner som THCV og CBDV. Fjerning av en sur karboksylgruppe—to oksygen og et enkelt karbonatom—vil konvertere syren til sin mer stabile, ikke-sure form.

Det høres komplisert ut, men biosyntese er rutine i cannabisplantens livssyklus. Selv stabile forbindelser er ikke helt stillestående.

I omtrent hver sak er populære kanabinoider etterkommere av CBGA, kjent som “mor-kanabinoiden.” CBGA produseres av olivetolsyre. Variner, derimot, er avledet fra divarinolsyre. Når CBGVA forekommer i planten, konverterer enzymer det til enten CBDVA, CBCVA eller THCVA. Dekarboksilering av CBGVA fører direkte til CBGV.

I motsetning til THCA og andre ikke-varin syrer, har de variniske syrer en propyl (tre-karbon) sidestreng, i stedet for en pentyl (fem-karbon) kjede.

THCA vs de variniske syrer

For sammenligning, la oss se nærmere på THCA, den best kjente sure kanabinoiden.

Hampeprodusenter skryter ofte av THCA som en helt lovlig smutthull til delta 9 THC. Nitpicks om konverteringsraten til side, det er sannhet i påstanden. THCA er kjemisk flyktig og blir raskt til delta 9 THC med varme, alder eller UV-eksponering. Å tenne opp en vape er nok til å konvertere syren til en ny (og føderalt ulovlig) kanabinoid.

Minus en del omgåelse av loven, fungerer variniske syrer på samme måte. Den eneste måten å konsumere rå CBGVA, CBDVA, THCVA, eller CBCVA på er gjennom minimalt bearbeidede oljer og kapsler produsert uten varme. Så snart kanabinoiden varmes opp, vil den konverteres til CBGV, CBDV, THCV eller CBCV, henholdsvis.

Vi snakker selvfølgelig i hypotetiske termer. Variniske syrer er ikke tilgjengelige for den gjennomsnittlige forbruker.

Ingen av de variniske syrer vil få deg høy. Som med andre sure kanabinoider har CBGVA og dets følgesvenner ubetydelige bindende affiniteter med kroppens CB1 og CB2 kanabinoidreseptorer.

Dekarboksilering av de fleste variniske syrer vil ikke endre denne delen av opplevelsen. Selv etter at de har mistet sin syregruppe, kan CBGV, CBDV og CBCV heller ikke binde seg til de nødvendige endocannabinoidreseptorene.

THCVA og THCV er unntak, med noen vridninger underveis.

I isolasjon kan ren THCV være mildt psykoaktiv, i motsetning til THCVA. Eldre forskning fant at det var ca. 25% så potent som delta 9 THC. Disse resultatene har imidlertid vært utfordrende å gjenskape, gitt den sterke innflytelsen av dosering og kjemiske interaksjoner på THCVs effekter.

Inntak av lave doser av THCV sammen med THC kan forvandle det til en nøytral CB1 antagonist, som hemmer delta 9 THCs bindingsevne, og potensielt reduserer intensiteten av høyden.

Hva er effektene av variniske syrer?

Siden alle fire av de variniske syrer er lite studert, er det vanskelig å undersøke dem uten noe spekulasjon. Men vi er ikke uten håp. Forskning på varinske forløpere har fått fotfeste de siste couple of årene, spesielt i tilfellene med CBGVA og CBDVA. Andre har fått små sprut av oppmerksomhet som begynte på midten av 2010-tallet—i det minste i konteksten av tangensielt relatert forskning.

Alle fire variniske syrer ble først beskrevet i 1977 av japanske forskere. På den tiden var lite kjent om kanabinoidene utenom deres strukturer.

Hva er effektene av CBGVA?

Mens de andre variniske syrer stammer fra det, er CBGVA selv laget av ikke-kanabinoidinteraksjoner inni planten. Det finnes ingen annen kanabinoid kjent for å komme før det eller konvertere direkte til CBGVA. Selv CBGA, cannabis' andre primære forløper, kan ikke bli CBGVA uavhengig av enzymene det kommer i kontakt med.

Spesifikke enzymer eller kjemiske endringer bestemmer hvilken kanabinoid CBGVA blir:

Bare det siste eksempelet krever den ikke-enzymatiske fjerningen av CBGVA's syregruppe. Det er også der vi finner en nøkkeldistinksjon mellom CBGVA og CBGV: den første er flyktig og sur, mens den siste er ikke-sur og mer stabil. Hvis CBGVA holder på sin syregruppe og blir en annen sur varin, forblir den ustabil.

CBGVA ser ut til å ha terapeutisk verdi, selv om forskerne ikke har jobbet ut detaljene. På slutten av 2022, ble CBGVA funnet å hemme T-type kalsiumkanaler, eller veier ansvarlige for neuronal eksitabilitet. Syren viser tidlige lovnader som en antikonvulsant.

Til tross for sin nære slekt med CBGV, ser det ut til at CBGVA har mer til felles med CBD når vi vurderer virkelige applikasjoner. Det er på samme måte uklart om CBG har antikonvulsiv virkning. Vår forståelse er begrenset, men CBGVA kan være unik i denne aspekten blant CBG-variantene.

Hva er effektene av THCVA?

THCVA er biproduktet av CBGVA som konverterer via THCA synthase. Det ser ut til å ha lignende effekter som sin dekarboksylerte form, THCV, med noen fordeler for forskere—nemlig bedre allsidighet og lengre holdbarhet.

Utover sin praktiskhet for forskningsteam og syntese fra CBGVA, er nesten ingenting kjent om THCVA. Så langt har studier ikke undersøkt det nøye.

Gitt dens tilsynelatende likheter med THCV, kan THCVA bidra til å redusere betennelse og appetitt.

Hva er effektene av CBCVA?

CBCVA, den sure varianten av CBCV, er laget via CBGVA og CBCA synthase.

Ikke ulikt THCVA, er lite kjent om CBCVAs direkte effekter. Nylig bevis tyder på at det sannsynligvis har antikonvulsiv virkning.

Det er ennå ikke klart, men det er mistanke om at CBCVA deler egenskaper med CBC, en cannabinoid med imponerende anti-inflammatoriske og smertestillende evner. CBC kan også hjelpe å bekjempe svulster og lindre symptomer på Crohns sykdom.

Vil CBGVA, CBDVA, THCVA, og CBCVA vises på en drug test?

Skulle de bli kommersielt tilgjengelige, er det usannsynlig at varinske syrer alene vil føre til en mislykket drug test. Men ikke ta dette som en fri passasje til å innta ubegrenset hamp før en screening. Det er ingen garanti for at du konsumerer noen cannabinoid i isolasjon.

Drug tester leter etter THC-COOH, den primære inaktive metabolitten av delta 9 THC og flere andre psykoaktive cannabinoider. For de fleste brukere behandles THC raskt av leveren, med metabolske rester som varer i dager til uker etter bruk. Kroniske brukere kan holde på metabolitter i over en måned.

Ethvert hamp-produkt kan også inneholde spor av cannabinoider som delta 8 eller delta 9 THC.

Er varinske syrer lovlige og hvor selges de?

Mens alle fire av de varinske syrene er lovlige hamp-cannabinoider i USA, er de ikke solgt kommersielt. Forskningslaboratorier har betydelig enklere tilgang enn allmennheten.

Det ser ikke ut til å være noen CBGVA, CBCVA, eller THCVA produkter solgt online eller i fysiske hampbutikker eller cannabis-dispensarer. Vi kom over en antatt CBDVA-ekstrakt tilgjengelig for kjøp, men ellers er det kun laboratorieprøver.

Fremtidige sure varin-produkter må følge 2018 Farm Bill’s forskrifter. Så lenge cannabinoidene i et produkt finnes naturlig i hamp, og den totale delta 9 innholdet ikke overstiger 0,3% etter tørrvekt, er det føderalt lovlig i USA (statslovene varierer).

I mellomtiden, vurder å holde deg over vannet med de varinene som er kommersielt tilgjengelige: THCV og CBDV. Selv disse ekstraktene er få og langt imellom, men oljer, spiselige produkter og vape-produkter finnes der ute.