Die Varinische Säure-Cannabinoide: CBGVA, CBDVA, THCVA, CBCVA

Es gibt kein Entkommen: Die Diskussion über varinische Säuren und Cannabinoide wird einige chemische Diskussionen erfordern. Lassen Sie uns gleich einsteigen.

Wenn man jedes Cannabinoid auf seinen Ursprung in der Cannabispflanze zurückverfolgt, gibt es immer eine saure Form früh in der Biosynthese-Kette. THCV wird beispielsweise nicht direkt von Cannabis-Trichomen produziert. So wie Delta 9 THC aus der Säure THCA hervorgeht, ist THCV der direkte Nachkomme der tetrahydrocannabivarinischen Säure oder THCVA.

Die Entfernung einer sauren Carboxylgruppe wirkt sich auf alle varinischen Säuren nahezu gleich aus. Cannabigerovarinische Säure (CBGVA) wandelt sich in CBGV um, cannabidivarinische Säure (CBDVA) in CBDV, und cannabichromevarinische Säure (CBCVA) in CBCV.

Saure Cannabinoide sind instabil. Carboxylgruppen gehen leicht verloren, wenn sie hohen Temperaturen oder UV-Strahlen ausgesetzt sind. Das ist nicht gut für Hanfhersteller, da Cannabisprodukte, die Säuren enthalten, sowohl während als auch nach der Produktion dem Risiko ausgesetzt sind, durch Hitze oder Licht in ihre nicht-sauren Formen umgewandelt zu werden.

Was sind varinische Säuren? Sind sie Cannabinoide?

Ja, jede der varinischen Säuren ist ein natürlich abgeleiteter Cannabinoid, auch bekannt als Phytocannabinoid. Säuren treten früher in der biosynthetischen Kette der Pflanze auf als ihre nicht-sauren Pendants, egal ob wir von Delta 8 THC oder HHC sprechen.

Die varinischen Säuren sind carboxylierte Vorstufen von Varinen wie THCV und CBDV. Die Entfernung einer sauren Carboxylgruppe, zwei Sauerstoffatome und ein einzelnes Kohlenstoffatom, wandelt die Säure in ihre stabilere, nicht-saure Form um.

Es klingt komplex, aber die Biosynthese ist Routine im Lebenszyklus der Cannabispflanze. Selbst stabile Verbindungen sind nicht ganz stagnierend.

In fast jedem Fall sind beliebte Cannabinoide Nachkommen von CBGA, bekannt als das „Mutter-Cannabinoid“. CBGA wird durch olivetolische Säure produziert. Varinen hingegen sind abgeleitet von divarinolischer Säure. Sobald CBGVA in der Pflanze auftritt, wandeln Enzyme es entweder in CBDVA, CBCVA oder THCVA um. Die Decarboxylierung von CBGVA führt direkt zu CBGV.

Im Gegensatz zu THCA und anderen nicht-varinischen Säuren haben die varinischen Säuren eine Propyl-(drei-Kohlenstoff) Seitenkette, anstelle einer Pentyl-(fünf-Kohlenstoff) Kette.

THCA vs die varinischen Säuren

Zum Vergleich, schauen wir uns THCA näher an, das bestbekannte saure Cannabinoid.

Hanfhersteller wirken häufig THCA als legales Schlupfloch zu Delta 9 THC. Neben den Nörgeleien über die Umwandlungsrate gibt es Wahrheit in der Behauptung. THCA ist chemisch flüchtig und wird schnell zu Delta 9 THC durch Hitze, Alter oder UV-Exposition. Das Einschalten eines Vapes reicht aus, um die Säure in ein neues (und auf Bundesebene illegales) Cannabinoid umzuwandeln.

Abgesehen von einigen gesetzlichen Ausweichbewegungen wirken varinische Säuren auf die gleiche Weise. Der einzige Weg, rohe CBGVA, CBDVA, THCVA oder CBCVA zu konsumieren, ist durch minimal verarbeitete Öle und Kapseln, die ohne Hitze produziert werden. Sobald das Cannabinoid erhitzt wird, wandelt es sich in CBGV, CBDV, THCV oder CBCV um, respektive.

Wir sprechen natürlich in Hypothetik. Varinische Säuren sind für den durchschnittlichen Verbraucher nicht zugänglich.

Keine der varinischen Säuren wird dich high machen. Wie bei anderen sauren Cannabinoiden haben CBGVA und seine Begleiter nur geringe Bindungsaffinitäten zu den CB1- und CB2-Cannabinoid-Rezeptoren des Körpers.

Die Decarboxylierung der meisten varinischen Säuren wird diesen Teil der Erfahrung nicht verändern. Selbst nachdem sie ihre Säuregruppe verloren haben, können sich CBGV, CBDV und CBCV ebenfalls nicht an die erforderlichen Endocannabinoid-Rezeptoren binden.

THCVA und THCV sind Ausnahmen, mit einigen Wendungen auf dem Weg.

In isolierter Form kann reines THCV leicht psychoaktiv sein, im Gegensatz zu THCVA. Ältere Forschung hat festgestellt, dass es etwa 25% so wirksam ist wie Delta 9 THC. Diese Ergebnisse waren jedoch schwierig zu reproduzieren, angesichts des starken Einflusses von Dosierung und chemischen Wechselwirkungen auf die Effekte von THCV.

Die Einnahme von niedrigen Dosen von THCV zusammen mit THC könnte es in einen neutralen CB1-Antagonisten verwandeln, die Bindungsfähigkeit von Delta 9 THC einschränken und potenziell die Intensität deines Highs reduzieren.

Was sind die Effekte der varinischen Säuren?

Da alle vier varinischen Säuren unzureichend untersucht sind, ist es schwierig, sie ohne etwas Spekulation zu betrachten. Aber wir sind nicht ohne Hoffnung. Die Forschung an varinischen Vorläufern hat in den letzten Jahren an Fahrt aufgenommen, insbesondere im Fall von CBGVA und CBDVA. Andere haben seit Mitte der 2010er Jahre kleine Aufmerksamkeitsspitzen erhalten – zumindest im Kontext von tangential verwandten Forschungen.

Alle vier varinischen Säuren wurden 1977 zum ersten Mal von japanischen Forschern beschrieben. Zu diesem Zeitpunkt war wenig über die Cannabinoide außerhalb ihrer Strukturen bekannt.

Was sind die Effekte von CBGVA?

Während die anderen varinischen Säuren davon abgeleitet sind, wird CBGVA selbst durch nicht-cannabinoide Wechselwirkungen innerhalb der Pflanze erzeugt. Es gibt kein anderes Cannabinoid, das bekannt ist, das vor ihm auftaucht oder direkt in CBGVA umgewandelt wird. Selbst CBGA, der andere primäre Vorläufer von Cannabis, kann unabhängig von den Enzymen, mit denen es in Kontakt kommt, nicht zu CBGVA werden.

Bestimmte Enzyme oder chemische Veränderungen bestimmen, welches Cannabinoid CBGVA wird:

Nur das letzte Beispiel erfordert die nicht-enzymatische Entfernung der Säuregruppe von CBGVA. Dort finden wir auch einen entscheidenden Unterschied zwischen CBGVA und CBGV: erstere ist flüchtig und sauer, während letztere nicht-sauer und stabiler ist. Wenn CBGVA seine Säuregruppe behält und sich in einen anderen sauren Varin verwandelt, bleibt er instabil.

CBGVA scheint therapeutischen Wert zu haben, obwohl Forscher die Einzelheiten nicht ausgearbeitet haben. Ende 2022 wurde festgestellt, dass CBGVA T-Typ-Calciumkanäle inhibiert, also Wege, die für die neuronale Erregbarkeit verantwortlich sind. Die Säure zeigt erste vielversprechende Ergebnisse als Antikonvulsivum.

Trotz ihrer engen Beziehung zu CBGV scheint CBGVA mehr mit CBD gemeinsam zu haben, wenn wir reale Anwendungen betrachten. Es ist ebenso unklar, ob CBG antikonvulsive Eigenschaften hat. Unser Verständnis ist begrenzt, aber CBGVA könnte in diesem Aspekt unter den CBG-Varianten einzigartig sein.

Was sind die Effekte von THCVA?

THCVA ist das Nebenprodukt von CBGVA, das über THCA-Synthase umgewandelt wird. Es scheint ähnliche Effekte wie seine decarboxylierte Form, THCV, mit ein paar Vorteilen für Forscher zu besitzen – nämlich verbesserte Vielseitigkeit und bessere Haltbarkeit.

Abgesehen von seiner Praktikabilität für Forschungsteams und der Synthese aus CBGVA ist fast nichts über THCVA bekannt. Bisher haben Studien es nicht genau untersucht.

Angesichts seiner scheinbaren Ähnlichkeiten mit THCV könnte THCVA helfen, Entzündungen und Appetit zu reduzieren.

Was sind die Effekte von CBCVA?

CBCVA, die saure Variante von CBCV, wird durch CBGVA und CBCA-Synthase erzeugt.

Nicht unähnlich THCVA ist wenig über die direkten Effekte von CBCVA bekannt. Jüngste Beweise legen nahe, dass es voraussichtlich antikonvulsive Eigenschaften hat.

Es ist noch nicht klar, aber es besteht der Verdacht, dass CBCVA Eigenschaften mit CBC teilt, einem Cannabinoid mit beeindruckenden entzündungshemmenden und schmerzlindernden Fähigkeiten. CBC könnte auch helfen, Tumoren zu bekämpfen und Symptome von Morbus Crohn zu lindern.

Werden CBGVA, CBDVA, THCVA und CBCVA in einem Drogentest auftauchen?

Sollten sie kommerziell verfügbar werden, ist es unwahrscheinlich, dass varinische Säuren allein einen positiven Drogentest verursachen. Allerdings solltest du dies nicht als Freifahrtschein betrachten, unbegrenzt Hanf vor einem Screening zu konsumieren. Es gibt keine Garantie, dass du irgendein Cannabinoid isoliert konsumierst.

Drogentests suchen nach THC-COOH, dem primären inaktiven Metaboliten von Delta 9 THC und mehreren anderen psychoaktiven Cannabinoiden. Für die meisten Benutzer wird THC schnell von der Leber verarbeitet, wobei Metaboliten Tage bis Wochen nach der Anwendung verbleiben. Chronische Benutzer können Metaboliten länger als einen Monat halten.

Jedes Hanfprodukt könnte auch Spuren von Cannabinoiden wie Delta 8 oder Delta 9 THC enthalten.

Sind varinische Säuren legal und wo werden sie verkauft?

Während alle vier varinischen Säuren legale Hanf-Cannabinoide in den Vereinigten Staaten sind, werden sie nicht kommerziell verkauft. Forschungslabore haben erheblich leichteren Zugang als die breite Öffentlichkeit.

Es scheint keine CBGVA-, CBCVA- oder THCVA-Produkte zu geben, die online oder in stationären Hanfläden oder Cannabis-Apotheken verkauft werden. Wir stießen auf einen angeblichen CBDVA-Extrakt, der zum Kauf angeboten wurde, aber ansonsten sind es nur Laborproben.

Zukünftige saure Varin-Produkte müssen die 2018 Farm Bill Vorschriften einhalten. Solange die Cannabinoide in einem Produkt natürlich in Hanf vorkommen und der gesamte Delta 9-Gehalt 0,3% des Trockengewichts nicht überschreitet, ist es auf Bundesebene in den Vereinigten Staaten legal (Bundesgesetze variieren).

In der Zwischenzeit solltest du in Betracht ziehen, dich mit den kommerziell verfügbaren Varins über Wasser zu halten: THCV und CBDV. Sogar diese Extrakte sind rar, aber Öle, Esswaren und Vape-Produkte sind verfügbar.