Gli acidi cannabinoidi varinici: CBGVA, CBDVA, THCVA, CBCVA

Non c'è modo di evitarlo: discutere degli acidi varinici cannabinoidi richiederà una certa discussione sulla chimica. Iniziamo subito.

Tracciando ogni cannabinoide alla sua origine nella pianta di cannabis, c'è sempre una forma acida all'inizio della catena di biosintesi. THCV, ad esempio, non è prodotto direttamente dai tricomi della cannabis. Proprio come il delta 9 THC nasce dall'acido THCA, il THCV è il diretto discendente dell'acido tetraidrocannabivarinoico, o THCVA.

Rimuovere un gruppo carbossilico acido impatta tutti gli acidi varinici allo stesso modo. L'acido cannabigerovarinoico (CBGVA) si converte in CBGV, l'acido cannabidivarinoico (CBDVA) in CBDV, e l'acido cannabichromevarinico (CBCVA) in CBCV.

I cannabinoidi acidi sono instabili. I gruppi carbossilici vengono facilmente persi quando esposti a calore elevato o raggi UV. Questo non è buono per i produttori di canapa, poiché i prodotti della cannabis contenenti acidi sono a rischio, sia durante che dopo la produzione, di essere convertiti nelle loro forme non acide a causa del calore o della luce.

Cosa sono gli acidi varinici? Sono cannabinoidi?

Sì, ciascuno degli acidi varinici è un cannabinoide di origine naturale, noto anche come fitocannabinoide. Gli acidi si verificano prima nella catena biosintetica della pianta rispetto ai loro pari non acidi, che si tratti di delta 8 THC o HHC.

Gli acidi varinici sono precursori carbossilati di varini come THCV e CBDV. Rimuovere un gruppo carbossilico acido—due ossigeni e un singolo atomo di carbonio—convertirà l'acido nella sua forma più stabile e non acida.

Sembra complesso, ma la biosintesi è routine nel ciclo di vita della pianta di cannabis. Anche i composti stabili non sono completamente stagnanti.

In quasi tutti i casi, i cannabinoidi popolari sono discendenti del CBGA, noto come il "cannabinoide madre". Il CBGA è prodotto dall'acido olivetolico. I varini, tuttavia, sono derivati dall'acido divarinolico. Una volta che il CBGVA si verifica nella pianta, gli enzimi lo convertono in CBDVA, CBCVA o THCVA. La decarbossilazione del CBGVA porta direttamente al CBGV.

A differenza del THCA e di altri acidi non varinici, gli acidi varinici hanno una catena laterale propilica (a tre atomi di carbonio), anziché una catena pentilica (a cinque atomi di carbonio).

THCA contro gli acidi varinici

Per confronto, esaminiamo più da vicino il THCA, il cannabinoide acido più conosciuto.

I produttori di canapa frequentemente pubblicizzano il THCA come una scappatoia legale al delta 9 THC. A parte le critiche sul tasso di conversione, c'è verità in questa affermazione. Il THCA è chimicamente volatile e diventa rapidamente delta 9 THC con calore, età o esposizione ai raggi UV. Accendere un dispositivo di vaporizzazione è sufficiente per convertire l'acido in un nuovo cannabinoide (e federamente illegale).

Senza alcune scappatoie legali, gli acidi varinici funzionano allo stesso modo. L'unico modo per consumare CBGVA, CBDVA, THCVA o CBCVA crudi è attraverso oli e capsule minimamente lavorati prodotti senza calore. Non appena il cannabinoide viene riscaldato, si convertirà in CBGV, CBDV, THCV o CBCV, rispettivamente.

Stiamo parlando in ipotetico, ovviamente. Gli acidi varinici non sono accessibili al consumatore medio.

Nessuno degli acidi varinici ti farà sballare. Come con altri cannabinoidi acidi, il CBGVA e i suoi compagni hanno affinità di legame insignificanti con i recettori cannabinoidi CB1 e CB2 del corpo.

Decarbossilare la maggior parte degli acidi varinici non altererà questa parte dell'esperienza. Anche dopo aver perso il loro gruppo acido, CBGV, CBDV e CBCV non possono comunque legarsi ai recettori endocannabinoidi necessari.

THCVA e THCV sono eccezioni, con alcuni risvolti lungo il cammino.

In isolamento, il THCV puro può essere leggermente psicoattivo, a differenza del THCVA. Ricerche più vecchie hanno trovato che fosse circa il 25% più potente del delta 9 THC. Questi risultati sono stati difficili da replicare, tuttavia, dato il forte influsso della dose e delle interazioni chimiche sugli effetti del THCV.

Ingerire basse dosi di THCV insieme al THC potrebbe trasformarlo in un antagonista neutro del CB1, ostacolando la capacità di legame del delta 9 THC e potenzialmente riducendo l'intensità del tuo sballo.

Quali sono gli effetti degli acidi varinici?

Poiché tutti e quattro gli acidi varinici sono poco studiati, è difficile esaminarli senza una certa speculazione. Ma non siamo senza speranza. La ricerca sui precursori varinici ha preso piede negli ultimi anni, specialmente nei casi del CBGVA e del CBDVA. Altri hanno ricevuto brevi esplosioni di attenzione a partire dalla metà degli anni 2010—almeno nel contesto di ricerche tangenzialmente correlate.

Tutti e quattro gli acidi varinici sono stati descritti per la prima volta nel 1977 da ricercatori giapponesi. All'epoca, si sapeva poco sui cannabinoidi al di fuori delle loro strutture.

Quali sono gli effetti del CBGVA?

Mentre gli altri acidi varinici derivano da esso, il CBGVA stesso è creato da interazioni non cannabinoidi all'interno della pianta. Non c'è altro cannabinoide noto che preceda o si converta direttamente in CBGVA. Anche il CBGA, il suo altro principale precursore, non può diventare CBGVA indipendentemente dagli enzimi con cui entra in contatto.

Specifici enzimi o cambiamenti chimici determinano in quale cannabinoide diventa CBGVA:

Solo l'ultimo esempio richiede la rimozione non enzimatica del gruppo acido del CBGVA. È anche qui che troviamo una chiara distinzione tra il CBGVA e il CBGV: il primo è volatile e acido, mentre il secondo è non acido e più stabile. Se il CBGVA si tiene stretto al suo gruppo acido e diventa un altro varin acido, rimane instabile.

Il CBGVA sembra avere valore terapeutico, anche se i ricercatori non hanno ancora definito i dettagli. Alla fine del 2022, è stato scoperto che il CBGVA inibisce i canali del calcio di tipo T, o vie responsabili dell'eccitabilità neuronale. L'acido quindi mostra promesse iniziali come anticonvulsivante.

Nonostante la sua stretta relazione con il CBGV, il CBGVA sembra avere più in comune con il CBD quando consideriamo le applicazioni nel mondo reale. È simile a poco chiaro se il CBG abbia proprietà anticonvulsivanti. La nostra comprensione è limitata, ma il CBGVA potrebbe essere unico in questo aspetto tra le varianti di CBG.

Quali sono gli effetti del THCVA?

Il THCVA è il sottoprodotto della conversione del CBGVA tramite la sintasi THCA. Sembra possiedere effetti simili alla sua forma decarbossilata, THCV, con alcuni vantaggi per i ricercatori: una maggiore versatilità e una migliore durata di conservazione.

A parte la sua praticità per i team di ricerca e la sintesi dal CBGVA, si sa poco o niente sugli effetti diretti del THCVA. Fino ad ora, gli studi non lo hanno esaminato da vicino.

Date le sue apparenti somiglianze con il THCV, il THCVA potrebbe aiutare a ridurre l'infiammazione e l'appetito.

Quali sono gli effetti del CBCVA?

Il CBCVA, la variante acida del CBCV, è creato attraverso la sintesi del CBGVA e del CBCA.

Non diversamente dal THCVA, si sa poco degli effetti diretti del CBCVA. Le prove recenti suggeriscono che probabilmente ha proprietà anticonvulsivanti.

Non è ancora chiaro, ma c'è sospetto che il CBCVA condivida caratteristiche con il CBC, un cannabinoide con impressionanti capacità antinfiammatorie e analgesiche. CBC potrebbe anche aiutare a combattere i tumori e alleviare i sintomi della malattia di Crohn.

Il CBGVA, CBDVA, THCVA e CBCVA compariranno in un test antidroga?

Se dovessero diventare commercialmente disponibili, è improbabile che gli acidi varinici da soli causino un test antidroga negativo. Tuttavia, non prendere questo come un lasciapassare per ingerire canapa illimitata prima di uno screening. Non c'è garanzia che tu stia consumando qualsiasi cannabinoide in isolamento.

I test antidroga cercano THC-COOH, il principale metabolita inattivo del delta 9 THC e di diversi altri cannabinoidi psicoattivi. Per la maggior parte degli utenti, il THC viene metabolizzato rapidamente dal fegato, con i metaboliti che persistono da giorni a settimane dopo l'uso. Gli utilizzatori cronici possono trattenere metaboliti per oltre un mese.

Qualsiasi prodotto di canapa potrebbe anche contenere tracce di cannabinoidi come il delta 8 o il delta 9 THC.

Gli acidi varinici sono legali e dove vengono venduti?

Sebbene tutti e quattro gli acidi varinici siano cannabinoidi di canapa legali negli Stati Uniti, non vengono venduti commercialmente. I laboratori di ricerca hanno accesso molto più facile rispetto al pubblico generale.

Non sembrano esserci prodotti di CBGVA, CBCVA o THCVA venduti online o in negozi di canapa o dispensari di cannabis. Abbiamo trovato un presunto estratto di CBDVA disponibile per l'acquisto, ma altrimenti sono solo campioni di laboratorio.

I futuri prodotti varinici acidi dovranno rispettare le regolamentazioni del Farm Bill del 2018. Finché i cannabinoidi in un prodotto si trovano naturalmente nella canapa e il contenuto totale di delta 9 non supera lo 0,3% in peso secco, è legalmente permesso a livello federale negli Stati Uniti (le leggi statali variano).

Nel frattempo, considera di sopravvivere con i varin che sono commercialmente disponibili: THCV e CBDV. Anche questi estratti sono rari, ma oli, edibili e prodotti per svapare sono disponibili.