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Los cannabinoides del ácido varínico: CBGVA, CBDVA, THCVA, CBCVA

En este artículo cubriremos
¿Qué son los ácidos varínicos? ¿Son cannabinoides?
¿Cuáles son los efectos de los ácidos varínicos?
¿Aparecerán CBGVA, CBDVA, THCVA y CBCVA en un análisis de drogas?
¿Son legales los ácidos varínicos y dónde se venden?

No hay forma de evitarlo: discutir los cannabinoides de ácido varínico va a requerir alguna discusión de química. Entremos en materia.

Al rastrear cada cannabinoide hasta su origen en la planta de cannabis, siempre hay una forma ácida al principio de la cadena de biosíntesis. THCV, por ejemplo, no se produce directamente por los tricomas de cannabis. Así como el delta 9 THC nace del ácido THCA, THCV es el descendiente directo del ácido tetrahidrocannabivarínico, o THCVA.

Eliminar un grupo carboxilo ácido impacta a todos los ácidos varínicos de manera muy similar. El ácido cannabigerovariníco (CBGVA) se convierte en CBGV, el ácido cannabidivariníco (CBDVA) en CBDV, y el ácido cannabichromevarínico (CBCVA) en CBCV.

Los cannabinoides ácidos son inestables. Los grupos carboxilo se pierden fácilmente cuando se exponen a altas temperaturas o rayos UV. Eso no es bueno para los fabricantes de cáñamo, ya que los productos de cannabis que contienen ácidos están en riesgo, tanto durante como después de la producción, de ser convertidos a sus formas no ácidas por calor o luz.

¿Qué son los ácidos varínicos? ¿Son cannabinoides?

Sí, cada uno de los ácidos varínicos es un cannabinoide derivado de forma natural, también conocido como fitocannabinoide. Los ácidos ocurren antes en la cadena biosintética de la planta que sus pares no ácidos, ya sea que estemos hablando de delta 8 THC o HHC.

Los ácidos varínicos son precursores carboxilados de varinas como THCV y CBDV. Eliminar un grupo carboxilo ácido—dos oxígenos y un solo átomo de carbono—convertirá el ácido en su forma más estable y no ácida.

Suena complejo, pero la biosíntesis es rutinaria en el ciclo de vida de la planta de cannabis. Incluso los compuestos estables no están completamente estancados.

En casi todos los casos, los cannabinoides populares son descendientes de CBGA, conocido como el “cannabinoide madre”. CBGA es producido por ácido olivetólico. Sin embargo, las varinas son derivadas del ácido divarinólico. Una vez que CBGVA ocurre en la planta, las enzimas lo convierten en CBDVA, CBCVA, o THCVA. Descarboxilar CBGVA lleva directamente a CBGV.

A diferencia de THCA y otros ácidos no varínicos, los ácidos varínicos tienen una cadena lateral propílica (de tres carbonos), en lugar de una cadena pentílica (de cinco carbonos).

THCA vs los ácidos varínicos

Para comparación, observemos más de cerca THCA, el cannabinoide ácido más conocido.

Los fabricantes de cáñamo frecuentemente promocionan THCA como un resquicio legal completamente válido para el delta 9 THC. Dejando de lado los detalles sobre la tasa de conversión, hay algo de verdad en la afirmación. THCA es químicamente volátil y se convierte rápidamente en delta 9 THC con calor, edad o exposición a UV. Encender un vapeador es suficiente para convertir el ácido en un nuevo cannabinoide (y federalmente ilegal).

Sin esquivar la ley, los ácidos varínicos funcionan de la misma manera. La única forma de consumir CBGVA, CBDVA, THCVA, o CBCVA crudos es a través de aceites y cápsulas mínimamente procesados que se producen sin calor. Tan pronto como el cannabinoide se calienta, se convertirá en CBGV, CBDV, THCV, o CBCV, respectivamente.

Estamos hablando en hipotéticos, por supuesto. Los ácidos varínicos no están accesibles para el consumidor promedio.

Ninguno de los ácidos varínicos te colocará. Al igual que otros cannabinoides ácidos, CBGVA y sus compañeros tienen afinidades de unión insignificantes con los receptores cannabinoides CB1 y CB2 del cuerpo.

Descarboxilar la mayoría de los ácidos varínicos no alterará esta parte de la experiencia. Incluso después de haber perdido su grupo ácido, CBGV, CBDV, y CBCV tampoco pueden unirse a los receptores endocannabinoides necesarios.

THCVA y THCV son excepciones, con algunos matices en el camino.

En aislamiento, el THCV puro puede ser levemente psicoactivo, a diferencia del THCVA. Investigaciones más antiguas encontraron que era alrededor de 25% tan potente como el delta 9 THC. Sin embargo, estos resultados han sido difíciles de replicar, dada la fuerte influencia de la dosificación y las interacciones químicas en los efectos de THCV.

Ingerir dosis bajas de THCV junto con THC podría transformarlo en un antagonista CB1 neutro, dificultando la capacidad de unión del delta 9 THC y potencialmente reduciendo la intensidad de tu colocón.

¿Cuáles son los efectos de los ácidos varínicos?

Dado que los cuatro ácidos varínicos son poco estudiados, es difícil examinarlos sin algo de especulación. Pero no estamos sin esperanza. La investigación sobre los precursores varínicos ha cobrado impulso en los últimos años, especialmente en los casos de CBGVA y CBDVA. Otros han recibido pequeños estallidos de atención comenzando a mediados de 2010, al menos en el contexto de investigaciones tangencialmente relacionadas.

Los cuatro ácidos varínicos fueron descritos por primera vez en 1977 por investigadores japoneses. En ese momento, se sabía poco sobre los cannabinoides fuera de sus estructuras.

¿Cuáles son los efectos de CBGVA?

Mientras que los otros ácidos varínicos derivan de él, CBGVA en sí se crea por interacciones no cannabinoides dentro de la planta. No hay otro cannabinoide conocido que preceda o se convierta directamente en CBGVA. Incluso CBGA, el otro precursor principal del cannabis, no puede convertirse en CBGVA sin importar las enzimas con las que entre en contacto.

Enzimas específicas o cambios químicos determinan en qué cannabinoide se convierte CBGVA:

  • THCVA (a través de THCA sintasa)
  • CBDVA (a través de CBDA sintasa)
  • CBCVA (a través de CBCA sintasa)
  • CBGV (a través de descarboxilación)

Solo el último ejemplo requiere la eliminación no enzimática del grupo ácido de CBGVA. Allí también encontramos una distinción clave entre CBGVA y CBGV: el primero es volátil y ácido, mientras que el segundo es no ácido y más estable. Si CBGVA retiene su grupo ácido y se convierte en otro varínico ácido, sigue siendo inestable.

CBGVA parece tener valor terapéutico, aunque los investigadores no han resuelto los detalles. A finales de 2022, se encontró que CBGVA inhibía los canales de calcio tipo T, o rutas a cargo de la excitabilidad neuronal. Así, el ácido muestra una promesa temprana como anticonvulsivo.

A pesar de su estrecha relación con CBGV, CBGVA parece tener más en común con CBD cuando consideramos aplicaciones en el mundo real. Es igualmente incierto si CBG tiene propiedades anticonvulsivas. Nuestra comprensión es limitada, pero CBGVA puede ser único en este aspecto entre las variantes de CBG.

¿Cuáles son los efectos de THCVA?

THCVA es el subproducto de CBGVA convirtiéndose a través de la sintasa THCA. Parece poseer efectos similares a su forma descarboxilada, THCV, con algunos beneficios para los investigadores, a saber, mayor versatilidad y mejor vida útil.

Aparte de su practicidad para los equipos de investigación y la síntesis a partir de CBGVA, se sabe poco sobre los efectos directos de THCVA. Hasta ahora, los estudios no lo han examinado de cerca.

Dadas sus aparentes similitudes con THCV, THCVA puede ayudar a reducir la inflamación y el apetito.

¿Cuáles son los efectos de CBCVA?

CBCVA, la variante ácida de CBCV, se crea a través de CBGVA y la sintasa CBCA.

No es diferente de THCVA, se sabe poco sobre los efectos directos de CBCVA. La evidencia reciente sugiere que probablemente tiene propiedades anticonvulsivas.

Aún no está claro, pero hay sospechas de que CBCVA comparte características con CBC, un cannabinoide con impresionantes habilidades antiinflamatorias y analgésicas. CBC también podría ayudar a combatir tumores y aliviar los síntomas de la enfermedad de Crohn.

¿Aparecerán CBGVA, CBDVA, THCVA y CBCVA en un análisis de drogas?

Si se vuelven comercialmente disponibles, es poco probable que los ácidos varínicos por sí solos provoquen un análisis de drogas fallido. Sin embargo, no lo tomes como un pase libre para ingerir cáñamo ilimitado antes de una prueba. No hay garantía de que estés consumiendo algún cannabinoide de forma aislada.

Las pruebas de drogas están buscando THC-COOH, el principal metabolito inactivo de delta 9 THC y varios otros cannabinoides psicoactivos. Para la mayoría de los usuarios, el THC se procesa rápidamente en el hígado, con metabolitos que permanecen durante días o semanas después de su uso. Los usuarios crónicos pueden retener metabolitos durante más de un mes.

Cualquier producto de cáñamo también podría contener trazas de cannabinoides como delta 8 o delta 9 THC.

¿Son legales los ácidos varínicos y dónde se venden?

Aunque los cuatro ácidos varínicos son cannabinoides legales de cáñamo en los Estados Unidos, no se venden comercialmente. Los laboratorios de investigación tienen un acceso considerablemente más fácil que el público en general.

Parece que no hay productos de CBGVA, CBCVA o THCVA vendidos en línea o en tiendas de cáñamo físicas o dispensarios de cannabis. Encontramos un supuesto extracto de CBDVA disponible para compra, pero de lo contrario, son solo muestras de laboratorio.

Los futuros productos ácidos varínicos deberán cumplir con las regulaciones de la Ley Agrícola de 2018. Siempre que los cannabinoides en un producto se encuentren naturalmente en el cáñamo, y el contenido total de delta 9 no supere el 0.3% en peso seco, es legal a nivel federal en los Estados Unidos (las leyes estatales varían).

Mientras tanto, considera mantenerte con los varines que están comercialmente disponibles: THCV y CBDV. Incluso estos extractos son escasos, pero hay aceites, comestibles y productos para vapear.

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Hayley Heidelbaugh
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