Os Canabinoides do Ácido Varínico: CBGVA, CBDVA, THCVA, CBCVA

Não há como escapar: discutir canabinóides de ácido varínico vai exigir alguma discussão química. Vamos direto ao ponto.

Ao rastrear cada canabinóide até sua origem na planta de cannabis, sempre há uma forma ácida no início da cadeia de biossíntese. THCV, por exemplo, não é produzido diretamente pelos tricomas da cannabis. Assim como o delta 9 THC é gerado do ácido THCA, THCV é o descendente direto do ácido tetrahidrocannabivarínico, ou THCVA.

Remover um grupo carboxila ácido impacta todos os ácidos varínicos de maneira muito semelhante. O ácido canabigerovarinico (CBGVA) se converte em CBGV, o ácido canabidivarinico (CBDVA) em CBDV, e o ácido canabicromevarínico (CBCVA) em CBCV.

Canabinóides ácidos são instáveis. Grupos carboxila são facilmente perdidos quando expostos a altas temperaturas ou raios UV. Isso não é bom para os fabricantes de cânhamo, uma vez que produtos de cannabis que contêm ácidos estão em risco, tanto durante quanto após a produção, de serem convertidos em suas formas não ácidas por calor ou luz.

O que são ácidos varínicos? Eles são canabinóides?

Sim, cada um dos ácidos varínicos é um canabinóide derivado naturalmente, também conhecido como fitocanabinóide. Ácidos ocorrem mais cedo na cadeia biossintética da planta do que seus pares não ácidos, seja falando sobre delta 8 THC ou HHC.

Os ácidos varínicos são precursores carboxilados de varins como THCV e CBDV. Remover um grupo carboxila ácido—dois oxigênios e um único átomo de carbono—converterá o ácido em sua forma mais estável, não ácida.

Parece complexo, mas a biossíntese é rotineira no ciclo de vida da planta de cannabis. Mesmo os compostos estáveis não são totalmente estanques.

Em quase todos os casos, canabinóides populares são descendentes do CBGA, conhecido como o "canabinóide mãe". CBGA é produzido pelo ácido olivetólico. Varins, no entanto, são derivados do ácido divarinólico. Uma vez que CBGVA ocorre na planta, as enzimas o convertem em CBDVA, CBCVA ou THCVA. A descarboxilação de CBGVA leva diretamente a CBGV.

Ao contrário do THCA e de outros ácidos não-varin, os ácidos varínicos têm uma cadeia lateral propílica (três carbonos), ao invés de uma cadeia pentílica (cinco carbonos).

THCA vs os ácidos varínicos

Para comparação, vamos olhar mais de perto o THCA, o canabinóide ácido mais conhecido.

Fabricantes de cânhamo frequentemente promovem o THCA como uma brecha legal totalmente válida para o delta 9 THC. Levando em conta as críticas sobre a taxa de conversão, há verdade na afirmação. O THCA é quimicamente volátil e rapidamente se torna delta 9 THC com calor, idade ou exposição a UV. Acender um vape é o suficiente para converter o ácido em um novo (e ilegal federalmente) canabinóide.

Menos algumas contornos da lei, os ácidos varínicos funcionam da mesma forma. A única maneira de consumir CBGVA, CBDVA, THCVA ou CBCVA crus é através de óleos e cápsulas minimamente processados e produzidos sem calor. Assim que o canabinóide é aquecido, ele se converterá em CBGV, CBDV, THCV, ou CBCV, respectivamente.

Estamos falando em hipotéticos, é claro. Os ácidos varínicos não são acessíveis ao consumidor mediano.

Nenhum dos ácidos varínicos vai te deixar chapado. Assim como outros canabinóides ácidos, CBGVA e seus companheiros têm afinidades de ligação insignificantes com os receptores canabinóides CB1 e CB2 do corpo.

Descarboxilar a maioria dos ácidos varínicos não alterará esta parte da experiência. Mesmo após perderem seu grupo ácido, CBGV, CBDV e CBCV também não conseguem se ligar aos receptores endocanabinóides necessários.

THCVA e THCV são exceções, com algumas reviravoltas ao longo do caminho.

Em isolamento, o THCV puro pode ser levemente psicoativo, ao contrário do THCVA. Pesquisas anteriores encontraram que ele é cerca de 25% tão potente quanto o delta 9 THC. No entanto, esses resultados têm sido desafiadores de replicar, dado a grande influência da dosagem e das interações químicas nos efeitos do THCV.

Ingerir doses baixas de THCV ao lado de THC poderia transformá-lo em um antagonista neutro do CB1, dificultando a capacidade de ligação do delta 9 THC, e potencialmente reduzindo a intensidade da sua alta.

Quais são os efeitos dos ácidos varínicos?

Uma vez que todos os quatro ácidos varínicos são pouco estudados, é difícil examiná-los sem alguma especulação. Mas não estamos sem esperança. A pesquisa sobre precursores varínicos ganhou impulso nos últimos anos, especialmente nos casos de CBGVA e CBDVA. Outros receberam explosões pequenas de atenção começando em meados da década de 2010—pelo menos no contexto de pesquisas tangencialmente relacionadas.

Todos os quatro ácidos varínicos foram primeiramente descritos em 1977 por pesquisadores japoneses. Na época, pouco se sabia sobre os canabinóides fora de suas estruturas.

Quais são os efeitos do CBGVA?

Enquanto os outros ácidos varínicos derivam dele, o CBGVA em si é criado por interações não-canabinóides dentro da planta. Não há outro canabinóide conhecido que preceda ou se converta diretamente em CBGVA. Mesmo o CBGA, outro precursor principal da cannabis, não pode se tornar CBGVA independentemente das enzimas com as quais entra em contato.

Enzimas específicas ou mudanças químicas determinam qual canabinóide o CBGVA se torna:

Somente o último exemplo requer a remoção não enzimática do grupo ácido do CBGVA. É também onde encontramos uma distinção chave entre o CBGVA e o CBGV: o primeiro é volátil e ácido, enquanto o último é não ácido e mais estável. Se o CBGVA mantiver seu grupo ácido e se tornar outro varin ácido, ele permanece instável.

O CBGVA parece ter valor terapêutico, embora os pesquisadores não tenham esclarecido os detalhes. No final de 2022, o CBGVA foi encontrado para inibir canais de cálcio tipo T, ou vias responsáveis pela excitabilidade neuronal. O ácido, assim, mostra promessas iniciais como um anticonvulsivante.

Apesar de sua relação próxima com o CBGV, o CBGVA parece ter mais em comum com o CBD quando consideramos aplicações do mundo real. É igualmente incerto se o CBG tem propriedades anticonvulsivantes. Nossa compreensão é limitada, mas o CBGVA pode ser único nesse aspecto entre as variantes do CBG.

Quais são os efeitos do THCVA?

THCVA é o subproduto da conversão do CBGVA via THCA sintase. Parece possuir efeitos semelhantes à sua forma descarboxilada, THCV, com algumas vantagens para os pesquisadores—nomeadamente, versatilidade aprimorada e melhor durabilidade.

Além de sua praticidade para equipes de pesquisa e síntese a partir do CBGVA, quase nada se sabe sobre o THCVA. Até agora, os estudos não o examinaram de perto.

Dadas suas semelhanças aparentes com o THCV, o THCVA pode ajudar a reduzir a inflamação e o apetite.

Quais são os efeitos do CBCVA?

CBCVA, a variante ácida do CBCV, é criada por meio da sintase CBGVA e CBCA.

Não muito diferente do THCVA, pouco se sabe sobre os efeitos diretos do CBCVA. Evidências recentes sugerem que provavelmente tem propriedades anticonvulsivantes.

Ainda não está claro, mas há suspeita de que o CBCVA compartilha características com o CBC, um canabinoide com impressionantes habilidades anti-inflamatórias e analgésicas. O CBC também pode ajudar a combater tumores e aliviar sintomas da doença de Crohn.

O CBGVA, CBDVA, THCVA e CBCVA aparecerão em um teste de drogas?

Se eles se tornarem comercialmente disponíveis, é improvável que os ácidos varínicos sozinhos causem um teste de drogas com resultado positivo. No entanto, não considere isso como um passe livre para ingerir cânhamo ilimitado antes de uma triagem. Não há garantia de que você esteja consumindo qualquer canabinoide isoladamente.

Os testes de drogas estão procurando THC-COOH, o principal metabolito inativo do delta 9 THC e vários outros canabinoides psicoativos. Para a maioria dos usuários, o THC é processado rapidamente pelo fígado, com metabolitos permanecendo por dias a semanas após o uso. Usuários crônicos podem reter metabolitos por mais de um mês.

Qualquer produto de cânhamo também pode conter vestígios de canabinoides como delta 8 ou delta 9 THC.

Os ácidos varínicos são legais e onde são vendidos?

Embora todos os quatro ácidos varínicos sejam canabinoides de cânhamo legais nos Estados Unidos, eles não são vendidos comercialmente. Laboratórios de pesquisa têm acesso substancialmente mais fácil do que o público em geral.

Parece que não há produtos de CBGVA, CBCVA ou THCVA vendidos online ou em lojas de cânhamo físicas ou dispensários de cannabis. Encontramos um suposto extrato de CBDVA disponível para compra, mas, caso contrário, são apenas amostras de laboratório.

Futuros produtos varínicos ácidos precisarão seguir as regulações da Lei Agrícola de 2018. Contanto que os canabinoides em um produto sejam encontrados naturalmente no cânhamo, e o conteúdo total de delta 9 não exceda 0,3% por peso seco, é legal federalmente nos Estados Unidos (as leis estaduais variam).

Enquanto isso, considere se manter com os varins que estão disponíveis comercialmente: THCV e CBDV. Mesmo esses extratos são raros, mas óleos, comestíveis e produtos de vape estão disponíveis.